产品名称:Maleimide-PEG-aldehyde,CHO-PEG-Mal的生物正交点击反应
核心结构与功能模块
分子组成:由马来酰亚胺(Mal,巯基反应基团)、聚乙二醇(PEG,亲水性生物相容链,分子量1k-20k Da可定制)和醛基(CHO,氨基/酰肼反应基团)三部分构成,结构简式为Mal-PEG-CHO。PEG链赋予水溶性、柔韧性及生物相容性;马来酰亚胺与醛基提供双重生物正交反应位点。
功能特性:
马来酰亚胺:与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定硫醚键,适用于半胱氨酸残基的特异性标记(如抗体、蛋白质)。
醛基:与氨基(-NH₂)发生席夫碱反应,或与酰肼/氨基氧形成腙/肟键,支持二次偶联或功能化(如荧光探针、靶向配体)。
PEG链:减少非特异性吸附,延长体内循环半衰期,降低免疫原性。
生物正交反应机制
1. 马来酰亚胺-巯基反应
机制:马来酰亚胺的双键与巯基发生亲核加成,生成稳定硫醚键,反应速率快(k≈10³ M⁻¹·s⁻¹),选择性高,避免与氨基竞争。
条件:pH 6.5-7.5(避免巯基氧化),室温至37℃,水相/有机混合溶剂(如PBS/DMSO),反应时间30分钟至2小时。
应用:抗体标记(如ADC药物)、蛋白质修饰、纳米材料表面功能化。
2. 醛基-氨基/酰肼反应
席夫碱反应:醛基与氨基缩合生成亚胺键,需还原剂(如NaBH₃CN)稳定,避免水解。
酰肼/肟键形成:醛基与酰肼(-CONHNH₂)或氨基氧(-ONH₂)反应生成稳定腙或肟键,无需还原,适用于温和条件下的生物偶联。
条件:pH 4.0-6.0(亚胺形成),pH 7.0-9.0(腙/肟键),室温至37℃,反应时间2-6小时。
应用:二次标记(如荧光探针、生物素)、糖蛋白修饰、生物传感器构建。
物理性质与储存条件
溶解性:易溶于水、DMSO、DMF、乙腈等极性溶剂,PEG链越长水溶性越强。
稳定性:
马来酰亚胺:高温或碱性条件下易水解,需避光保存。
醛基:易氧化或缩合,需惰性气体(如氮气)保护。
PEG链:高温或强氧化剂可能导致链断裂。
储存条件:-20℃避光干燥保存,充氮气防氧化;分装后单次使用,避免反复冻融;有效期通常1-2年。

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