产品名称:Amine-PEG-Pyrene,Pyrene-PEG-NH2,芘丁酸-聚乙二醇-氨基的反应条件与优化
合成反应条件与优化策略
(1)合成路径
芘丁酸活化:芘丁酸羧基经EDC/NHS、DCC/DMAP等活化剂催化,形成活性酯或酸酐,提高与PEG的反应活性。
偶联反应:活化的芘丁酸与PEG链的氨基在弱碱性条件(pH 7-8)下进行酰胺化反应,生成稳定酰胺键。反应需在惰性气体(如N₂)保护下进行,避免氧气/水分干扰。
PEG链选择:分子量可定制(1k-20k Da),影响溶解性、生物相容性及反应动力学。高分子量PEG(如20k)增强水溶性,低分子量(如1k)提高反应速率。
(2)反应条件优化
温度与时间:
温度:室温至40℃(避免高温导致芘降解或PEG链断裂)。
时间:2-24小时(依赖分子量、催化剂浓度及反应物比例)。
溶剂体系:
有机溶剂:DMF、DMSO、DCM、THF(溶解性好,适合非水相反应)。
水相缓冲液:PBS(pH 7.4)或Tris-HCl(适合生物分子偶联)。
催化剂与活化剂:
EDC/NHS:常用组合,提高酰胺化效率。
DCC/DMAP:适用于羟基活化,需控制副产物(如DCU)的去除。
反应物比例:芘丁酸与PEG的摩尔比通常为1:1至1:2,确保完全反应。
(3)纯化与表征
纯化方法:
透析/超滤:去除小分子杂质(如未反应活化剂、盐)。
柱层析:硅胶柱或凝胶渗透色谱(GPC)分离产物与副产物。
表征手段:
NMR:¹H-NMR、¹³C-NMR确认结构及酰胺键形成。
质谱:MALDI-TOF或ESI-MS验证分子量及纯度。
GPC:测定分子量分布(PDI 1.02-1.05为佳)。
荧光光谱:验证芘的荧光特性及稳定性。

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