N3-S-S-N3，352305-38-5，N3-SS-N3的合成路径设计-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

订单热线

400-6966-012

您当前所在位置：首页 > 资讯信息 > 新品上市

产品分类

N3-S-S-N3，352305-38-5，N3-SS-N3的合成路径设计

发布时间：2026-02-02 作者：wyh 分享到：

产品名称：N3-S-S-N3，352305-38-5，N3-SS-N3的合成路径设计

合成路径设计

（1）前体分子合成：叠氮乙基硫醇（HS-CH₂CH₂-N₃）

合成方法：

叠氮化反应：以溴乙基硫醇（Br-CH₂CH₂-SH）为原料，与叠氮化钠（NaN₃）在DMF或DMSO中反应，通过SN₂亲核取代引入叠氮基团，生成HS-CH₂CH₂-N₃。

条件优化：反应温度25-40℃，时间2-6小时，需惰性气体（N₂）保护防止叠氮基团分解。

纯化：通过柱层析（硅胶，乙酸乙酯/石油醚梯度洗脱）或透析去除未反应原料，纯度≥95%。

（2）氧化偶联：形成二硫键

氧化剂选择：

过氧化氢（H₂O₂）：在弱碱性条件（pH 7.0-8.5）下氧化硫醇，生成二硫键。反应条件温和，适合生物兼容性要求高的场景。

DDQ（5,6-二氰基-1,4-苯醌）：在低温（0-4℃）下快速氧化硫醇，产率高（>90%），适合小分子合成。

碘（I₂）：在甲醇/水混合溶剂中氧化硫醇，反应可控，适合规模化生产。

反应条件：

H₂O₂体系：0.1-0.5 eq H₂O₂，室温反应1-2小时，需控制pH防止过度氧化。

DDQ体系：0.5 eq DDQ，二氯甲烷（DCM）溶剂，0℃反应5分钟，快速高效。

碘体系：0.1 eq I₂，甲醇/水（1:1），室温反应30分钟，需后续还原去除过量碘。

（3）纯化与表征

纯化方法：

色谱法：GPC（凝胶渗透色谱）分离不同分子量产物，HPLC去除未反应原料，离子交换色谱分离带电产物。

沉淀法：在非溶剂（如乙醚）中沉淀产物，离心或过滤分离纯化。

透析法：截留分子量1k Da透析袋去除小分子杂质。

表征手段：

NMR/MS：¹H-NMR检测乙基链亚甲基信号（δ 1.8-2.5 ppm）和叠氮基团特征峰，MALDI-TOF测定分子量及纯度。

红外光谱：确认叠氮基团（N₃伸缩振动~2100 cm⁻¹）和二硫键（S-S伸缩振动~500 cm⁻¹）的官能团存在。

功能验证：通过CuAAC点击反应与炔基荧光探针偶联，验证生物活性；通过还原剂（如DTT）裂解二硫键，验证可逆性。

N3-S-S-N3，352305-38-5，N3-SS-N3

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。