产品名称:叠氮聚乙二醇乙酸叔丁酯,Azide-PEG-CH2COOtBu的化学结构与双功能设计
化学结构与双功能设计
核心结构:由三部分协同构成:
叠氮基团(-N₃):高反应活性端基,通过铜催化点击化学(CuAAC)或无铜应变促进点击化学(SPAAC)与炔基/环辛炔快速偶联,形成稳定三唑环结构,实现生物分子精准标记或载体功能化。
聚乙二醇(PEG)链:亲水性链段(分子量可调,如0.4k-10k Da),提供水溶性、生物相容性及长循环特性,降低免疫原性,延长体内半衰期。
乙酸叔丁酯基团(-CH₂COOtBu):羧酸保护基团,在中性/碱性条件下稳定,避免非特异性反应;酸性/碱性条件下可水解释放游离羧酸(-COOH),为后续酰胺化/酯化反应提供活性位点。
合成方法与结构调控
酯化偶联法:聚乙二醇羟基与叔丁基溴乙酸酯在碱性催化剂(如氢化钠)下亲核取代,引入叔丁酯;另一端羟基经磺酰化(如甲苯磺酰氯)活化后,与叠氮化钠反应接枝叠氮基团,形成双功能衍生物。
点击化学法:采用CuAAC/SPAAC反应,将叠氮-PEG与炔基修饰的叔丁酯前体偶联,确保高选择性(产率>90%)和单分散性。
分子量定制:通过调节PEG链长度(如2k/5k/10k)和叔丁酯修饰位点数量,精准控制复合物的溶解度、机械强度及反应活性。
关键性能特征
生物相容性与安全性:PEG链获FDA批准,无免疫原性;叔丁酯在生物体内可代谢为油酸和钠离子,无毒性累积;叠氮基团在温和条件下反应,适用于复杂生物体系。
反应活性与多价修饰:叠氮基团实现分子间精准连接(如抗体-药物偶联物);叔丁酯脱保护后释放羧酸,支持多价偶联(如靶向配体、荧光探针),增强结合亲和力。
刺激响应性:结合pH/酶敏感基团,在肿瘤酸性微环境或溶酶体中触发PEG脱落,暴露活性基团,实现药物可控释放。
稳定性:固态粉末需-20℃避光干燥保存,防止叠氮基团光解或叔丁酯水解失效。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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