产品名称:COOtBu-PEG-Rhodamine,叔丁酯聚乙二醇罗丹明的合成路径与工艺优化
合成路径与工艺优化
核心合成策略:
PEG活化与偶联:通过EDC/NHS活化羧基保护的PEG(如COOtBu-PEG-NH₂),与罗丹明异硫氰酸酯(Rhodamine-ITC)或罗丹明羧酸酐反应,形成COOtBu-PEG-Rhodamine前体。
脱保护与纯化:在酸性环境(如TFA)中脱保护生成COOH-PEG-Rhodamine,经硅胶柱层析、透析或HPLC纯化,通过1H NMR、质谱验证结构,GPC测定分子量分布。
分子量定制:通过调节PEG链长度(如2k、3.4k、5k、10k)平衡标记效率与生物分布,短链提升荧光素暴露度,长链增强隐形效应。
生物相容性与安全性
体外/体内实验:在≤50μM浓度下,对HepG2、MCF-7等细胞无显著毒性(CCK-8试验细胞存活率>80%);小鼠模型显示低免疫原性,无急性炎症或器官损伤,血液生化指标正常。
代谢途径:PEG链降解为无毒小分子(乙二醇、CO₂)经肾脏排泄;罗丹明B通过肝代谢排出,避免长期蓄积。
荧光稳定性:在生理条件下保持稳定,避免淬灭,适用于长时间成像追踪。
应用场景与优势
生物成像与追踪:用于荧光显微镜观察细胞结构、肿瘤靶向成像、细胞迁移追踪(如干细胞移植研究),罗丹明的强荧光信号支持高对比度成像。
药物递送系统:作为纳米载体标记(如脂质体、聚合物胶束),实现药物靶向递送与控释;PEG链提升水溶性,叔丁酯保护基避免非特异性偶联。
生物传感器与表面修饰:构建生物传感器检测生物分子(如蛋白质、核酸),PEG链减少非特异性吸附,提升抗污性能;用于组织工程支架表面修饰,促进细胞黏附。
基因治疗载体:偶联质粒DNA或免疫调节因子,实现基因靶向递送与动态监测。

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