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Methoxy-PEG-SBA,甲氧基聚乙二醇-琥珀酰亚胺丁酸酯的分子结构与合成路径
发布时间:2026-02-03     作者:wyh   分享到:

产品名称:Methoxy-PEG-SBA,甲氧基聚乙二醇-琥珀酰亚胺丁酸酯的分子结构与合成路径

分子结构与合成路径

核心结构:一端为甲氧基(-OCH₃)封端的PEG链,另一端为琥珀酰亚胺丁酸酯(SBA)活性基团,中间通过酯键或酰胺键连接。SBA作为活性酯,可与含伯胺基团(如蛋白质、抗体、多肽)发生共价反应,形成稳定的酰胺键。

合成方法:

mPEG-丁酸酯制备:mPEG与丁酰氯在二氯甲烷中反应,以三乙胺为催化剂,生成mPEG-丁酸酯。

SBA基团引入:mPEG-丁酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)、二环己基碳二亚胺(DCC)在冰浴条件下反应,经纯化(如洗涤、干燥、色谱分析)得到mPEG-SBA,纯度≥95%。

物理化学性质

外观与溶解性:白色固体或粘性液体(分子量越高越易呈蜡状),溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂,微溶于非极性溶剂(如正己烷)。

稳定性与储存:pH 4-8及中性条件下稳定,高pH或反复冻融易水解;需-20℃以下避光干燥保存,操作时需佩戴防护装备,避免接触皮肤/眼睛。

反应活性:SBA基团在pH 7-8.5下与伯胺基团高效反应,形成稳定酰胺键,支持生物分子偶联。

核心优势与应用场景

生物医学应用

药物递送:通过PEG的“隐形”效应延长药物半衰期(如蛋白质、多肽药物),减少免疫清除;SBA基团偶联靶向配体(如抗体、叶酸),实现肿瘤靶向递送,提升疗效并降低副作用。

纳米载体功能化:修饰脂质体、聚合物纳米粒表面,增强生物相容性及靶向性;用于基因治疗载体,保护核酸分子并延长体内循环时间。

生物标记与成像:连接荧光探针(如Cy3、FITC)或生物素,实现细胞追踪、诊断试剂开发及活体成像。

材料科学应用

表面改性:在植入式医疗器械、诊断芯片表面接枝mPEG-SBA,形成抗蛋白吸附涂层,减少非特异性细胞黏附,提升生物安全性。

纳米材料合成:构建还原响应型水凝胶、智能纳米网络,实现药物控释或环境刺激响应(如pH、温度变化)。

化学合成优势

双官能团特性:PEG链提供亲水性缓冲,SBA基团支持功能化偶联,适配多步合成需求。

分子量定制:低分子量(0.4k-2k)适配小分子偶联;中等分子量(3.4k-5k)平衡亲疏水性;高分子量(10k-20k)延长循环时间,适用于长效制剂。

Methoxy-PEG-SBA,甲氧基聚乙二醇-琥珀酰亚胺丁酸酯

关于我们:

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