产品名称:SH-PEG-COOH,巯基-聚乙二醇-羧基的结构组成与功能模块
1. 结构组成与功能模块
核心结构:
巯基(-SH):位于PEG链一端,具有强还原性和反应活性,可与金属离子(如Au、Ag)、马来酰亚胺、二硫键(-S-S-)或生物正交基团(如四嗪)发生特异性反应,用于表面修饰、靶向偶联或自组装。
聚乙二醇(PEG)链:亲水性高分子链(分子量500-20,000 Da),提供水溶性、生物相容性及空间位阻,减少非特异性蛋白吸附,延长体内循环时间(半衰期24-48小时)。
羧基(-COOH):位于PEG链另一端,可电离(-COO⁻在生理pH下),通过酯化/酰胺化反应连接药物、靶向配体(如抗体、叶酸)、荧光探针或生物素,实现功能化修饰。
2. 合成方法
端基修饰:
巯基化:PEG-OH与巯基乙酸/巯基丙酸经DCC/DMAP催化酯化,或通过硫代甘油与PEG-NHS反应引入巯基。
羧基化:PEG-OH与琥珀酸酐/氯乙酸反应生成羧基,或通过PEG-NH₂与丁二酸酐酰胺化。
点击化学:如CuAAC反应,将炔基化PEG与叠氮基巯基化合物偶联,提高反应效率与选择性。
纯化工艺:硅胶柱层析、HPLC或透析去除杂质,纯度≥95%;通过¹H-NMR、GPC验证结构。
3. 物理化学性质
溶解性:溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂,PEG链赋予良好水溶性;高分子量SH-PEG-COOH需预先用无水DMSO溶解后稀释。
稳定性:-20℃以下避光干燥保存,避免反复冻融;巯基易氧化,需加入抗氧化剂(如DTT);羧基在酸性/碱性环境中可能水解。
反应活性:巯基在中性/弱碱性条件下与马来酰亚胺反应半衰期约数分钟至数小时;羧基在EDC/NHS活化下与伯胺反应高效偶联。
表面特性:生理pH下带负电荷,减少非特异性吸附;长链PEG降低空间位阻,促进分子间结合。

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