(4E)-TCO-PEG4-amine,(4E)-TCO-四聚乙二醇-氨基,反应活性
中文名称: (4E)-TCO-PEG4-氨基
英文名称: (4E)-trans-Cyclooctene-PEG4-Amine
别名 / Synonyms: TCO-PEG4-Amine, trans-Cyclooctene PEG4 Amine, (4E)-TCO-PEG4-NH2
结构特征 / Structural Features
(4E)-TCO-PEG4-Amine 是一种功能性小分子化学试剂,由三部分组成:
(4E)-TCO (trans-Cyclooctene):含有八元环烯烃双键,可参与快速且高度特异的生物正交反应,例如 tetrazine-click 反应,用于标记或连接生物分子。
PEG4 链:由四个聚乙二醇单元组成的柔性链,增强分子水溶性、空间可及性,并在共价偶联过程中提供柔性间隔,减少位阻影响。
氨基(–NH2):活性末端官能团,可与羧基或活化羧基(如 NHS 酯)形成稳定的酰胺键,实现与蛋白质、抗体或其他生物分子的共价连接。
整体分子为 TCO-PEG4-Amine,PEG4 链连接 TCO 和氨基,兼顾化学反应性和水溶性,使其适合在水相体系中进行生物偶联实验。
反应活性 / Reactivity
(4E)-TCO-PEG4-Amine 的反应活性主要体现在两方面:
TCO 的生物正交反应活性
TCO 的八元环烯烃结构与 tetrazine 分子发生 [4+2] 逆电子需求环加成反应(IEDDA),反应速度快、选择性高。
该反应在室温、无催化剂条件下即可进行,不影响蛋白质、抗体或核酸活性,适用于生物标记和材料功能化。
氨基末端的化学偶联活性
氨基可与活化羧基(如 NHS 酯、碳酸酯或酸氯化物)发生酰胺键形成反应。
反应温和,可在中性至弱碱性缓冲液中进行,操作简便,适合蛋白质、聚合物或其他小分子的共价连接。
PEG4 链的作用
PEG4 提供柔性间隔,减少位阻影响,提高反应效率。
提高分子在水相体系中的溶解性,使 TCO 和氨基的活性在溶液中充分暴露,提高偶联效率。
应用示例
用于蛋白质、抗体或纳米载体表面功能化,实现标记或靶向连接。
结合 TCO-tetrazine click 化学,可快速将生物分子或荧光探针偶联到载体表面。
氨基末端可进一步与药物、聚合物或活性分子共价结合,用于纳米材料或药物递送研究。
综上所述,(4E)-TCO-PEG4-Amine 是一种兼具生物正交反应活性和末端氨基化学活性的功能性试剂,通过 PEG4 链连接 TCO 和氨基,实现水溶性和空间隔离,在生物分子标记、载体功能化和纳米材料表面修饰实验中具有广泛应用。
纯度:95%+
性状:固体或液体
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包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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