5-Hydroxyindole-3-acetic acid-BIOTIN，5-羟基吲哚-3-乙酸-生物素，反应机制

中文名称： 5-羟基吲哚-3-乙酸-生物素
英文名称： 5-Hydroxyindole-3-acetic acid-Biotin
别名 / Synonyms: 5-HIAA-Biotin, 5-Hydroxyindole-3-acetic Acid Biotin Conjugate

结构特征 / Structural Features
该分子由两个核心结构单元组成：

1. 5-羟基吲哚-3-乙酸 (5-Hydroxyindole-3-acetic acid, 5-HIAA)：一种吲哚衍生的小分子，含羧基（–COOH）和羟基（–OH），可通过羧基参与酰胺或酯化反应。

2. 生物素 (Biotin)：含有活性羧基或活化酯（如 NHS 酯），可与含氨基的分子形成稳定的酰胺键，实现共价连接。

整体结构呈现“5-HIAA 核心–酰胺键–生物素”模式，使分子同时具备生物素亲和力和吲哚化学活性，可用于标记、检测和生物分子偶联。

反应机制 / Reaction Mechanism

1. 羧基活化

• 5-HIAA 分子的羧基通过化学活化转化为反应性中间体，如 NHS 酯、EDC 活化中间体或碳二亚胺衍生物。

• 活化过程使羧基电子云分布改变，提高与氨基的亲核反应速率。

• 示例反应：

  5-HIAA-COOH+EDC/NHS→5-HIAA-CO-NHS\text{5-HIAA-COOH} + \text{EDC/NHS} \rightarrow \text{5-HIAA-CO-NHS}5-HIAA-COOH+EDC/NHS→5-HIAA-CO-NHS

2. 酰胺键形成

• 生物素末端的氨基（–NH₂）或活化基团进攻活化羧基形成酰胺键，实现共价偶联。

• 反应通常在缓冲液中进行，pH 控制在 7–8，温和条件下避免吲哚环氧化或生物素降解。

• 典型反应示意：

  5-HIAA-CO-NHS+Biotin-NH₂→5-HIAA-Biotin+NHS\text{5-HIAA-CO-NHS} + \text{Biotin-NH₂} \rightarrow \text{5-HIAA-Biotin} + \text{NHS}5-HIAA-CO-NHS+Biotin-NH₂→5-HIAA-Biotin+NHS

3. 选择性与稳定性

• 羟基（–OH）一般不会参与主要偶联反应，因此反应具有高度选择性。

• 形成的酰胺键稳定，适合在水性环境或生物体系中保持连接完整性。

4. 应用原理

• 生物素末端可与链霉亲和素或抗生物素抗体高亲和结合，用于检测、捕获或荧光标记。

• 5-HIAA 核心保留化学特性，可模拟天然吲哚代谢物，进行生物标记或分子追踪实验。

• 双功能结构实现标记与靶向分子的协同作用，便于生物化学研究及纳米载体功能化。

综上所述，5-Hydroxyindole-3-acetic acid-Biotin 是一种典型的羧基活化-酰胺偶联衍生物，通过羧基活化形成酰胺键与生物素共价连接，实现稳定的分子偶联。其反应机制简单、高选择性，使分子可用于标记、检测、捕获及生物体系追踪等多种应用，为生物化学实验和分子探针开发提供可靠的化学工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

Biotin-雷公藤甲素

Biotin-Chebulinic Acid

生物素-雷公藤甲素

Biotin-亚精胺

Biotin-Spermidine

生物素-亚精胺

BMOE

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09