5-TAMRA-PEG3-Azide，5-四甲基罗丹明-PEG3-叠氮，反应原理

中文名称： 5-四甲基罗丹明-PEG3-叠氮
英文名称： 5-TAMRA-PEG3-Azide
别名 / Synonyms: TAMRA-PEG3-N₃, 5-(和6-甲基)四甲基罗丹明 PEG3 叠氮衍生物

结构特征 / Structural Features
5-TAMRA-PEG3-Azide 是一种功能化荧光探针，由三个主要结构单元组成：

1. TAMRA（5-或6-甲基四甲基罗丹明）荧光基团：提供强烈可见光荧光信号，激发波长约 545 nm，发射波长约 575 nm，用于成像和追踪。

2. PEG3 链（聚乙二醇三单元）：短 PEG 链作为柔性间隔，提高水溶性，减少非特异性吸附，提供空间缓冲，使荧光团和反应活性端分离。

3. 叠氮基 (-N₃)：末端活性官能团，可通过点击化学（Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成反应）与炔基分子共价结合。

整体分子呈“荧光基团-PEG间隔-活性叠氮”模式，兼具可追踪性和化学偶联能力。

反应原理 / Reaction Principle

1. 点击化学机制

• 5-TAMRA-PEG3-Azide 的叠氮基为亲核惰性基团，可与 terminal alkyne（末端炔基）在 Cu(I) 催化下发生 [3+2] 环加成反应。

• 该反应形成稳定的 1,2,3-三唑环，实现荧光团与目标分子的共价偶联。

• 典型反应式示意：

  R-C≡CH+TAMRA-PEG3-N₃→Cu(I)R-Triazole-PEG3-TAMRA\text{R-C≡CH} + \text{TAMRA-PEG3-N₃} \xrightarrow{\text{Cu(I)}} \text{R-Triazole-PEG3-TAMRA}R-C≡CH+TAMRA-PEG3-N₃Cu(I)R-Triazole-PEG3-TAMRA

2. 反应特性

• 反应选择性高：仅叠氮和炔基发生反应，不干扰其他生物官能团。

• 温和条件下进行，可在水性缓冲液中完成，适合蛋白质、核酸或纳米材料的标记。

• 生成的三唑环稳定，水溶性好，不影响荧光性质或生物活性。

3. PEG 链作用

• PEG3 链作为柔性间隔，避免荧光团与目标分子空间干扰，提高标记效率。

• 增强水溶性和分散性，减少非特异性吸附，提高生物相容性。

4. 应用场景

• 蛋白质/肽标记：通过末端炔基或人工引入炔基残基实现荧光标记。

• 核酸偶联：用于修饰寡核苷酸，进行细胞内追踪或荧光原位检测。

• 纳米材料功能化：与炔基修饰的纳米颗粒或聚合物结合，实现可追踪的载体设计。

综上所述，5-TAMRA-PEG3-Azide 的核心反应原理是 Cu(I)-催化叠氮-炔烃点击化学，通过叠氮端与炔基的高选择性反应形成稳定三唑环，实现荧光标记和功能化。PEG3 链提供空间缓冲和水溶性改善，使该分子广泛应用于蛋白质、核酸、纳米材料标记及细胞成像研究。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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