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Dibenzocyclooctyne-amine,DBCO-amine,二苯并环辛炔-胺,二苯并环辛炔-氨基
发布时间:2026-02-04     作者:HLL   分享到:

产品名称:二苯并环辛炔-胺,二苯并环辛炔-氨基

英文名称:Dibenzocyclooctyne-amine,DBCO-amine

===本文由齐岳生物小编HLL整理编辑===

Dibenzocyclooctyne-amine 是二苯并环辛炔基团与伯氨基双活性官能团形成的生物正交化学试剂,核心结构为刚性的 DBCO 环辛炔骨架与柔性的伯氨基侧链共价连接,两个活性基团相互独立,分别保留 DBCO 的无铜点击化学反应活性与伯氨基的广谱共价偶联活性,且二者之间无空间位阻干扰,是化学生物学、生物正交化学、材料科学领域中实现生物正交标记的重要交联剂与修饰剂,无医药领域应用指向。DBCO 是经典的环辛炔衍生物,是无铜点击化学的核心反应基团,其刚性的二苯并环辛炔骨架具有较大的环张力,这种结构特性使其可与叠氮基发生高效的应变促进叠氮 - 炔环加成反应,该反应无需任何金属催化剂,反应条件温和,可在水相、生理缓冲体系中高效进行,反应速率快、特异性极高,不与生物体系中的其他分子发生非特异性反应,反应产物为稳定的三氮唑环,对生物分子的天然构象与活性无任何影响,是活细胞内、原位生物正交标记的理想反应对;DBCO 的化学性质稳定,在水相、生理体系中不易发生降解,可与多种功能分子发生共价偶联,偶联后仍能保持高效的无铜点击反应活性,适配多种生物正交标记场景。伯氨基是经典的亲核共价偶联位点,具有广谱的反应性,可与羧酸基、琥珀酰亚胺酯、异硫氰酸酯、环氧基等多种活性基团发生特异性共价反应,反应条件温和,可在水相或有机相体系中高效进行,形成稳定的共价键;伯氨基以柔性侧链的形式接枝在 DBCO 骨架上,空间位阻小,不会影响 DBCO 与叠氮基的无铜点击反应,同时 DBCO 的刚性骨架也不会影响伯氨基的共价偶联活性,二者的协同作用使该试剂可作为 “分子桥梁”,将叠氮基修饰的分子与含上述活性基团的分子、材料实现高效的无铜点击偶联,实现不同分子与材料之间的定向连接。该试剂的溶解性良好,可溶于 DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂,稀释后可在水相缓冲体系中稳定存在,无明显的降解现象,适用于不同溶剂体系的生物正交修饰与偶联实验;其分子结构紧凑,与生物分子、材料偶联后不易产生空间位阻,适合对生物分子、材料的表面进行功能化修饰。

在生物正交化学领域,该试剂是实现生物分子无铜点击修饰的核心试剂,可通过伯氨基与含琥珀酰亚胺酯或羧酸基的蛋白、多肽、抗体、核酸探针等生物分子发生高效共价偶联,实现对生物分子的 DBCO 功能化修饰,修饰后的生物分子可通过应变促进叠氮 - 炔环加成反应,与叠氮基修饰的荧光染料、功能分子发生特异性偶联,整个过程无需金属催化剂,对生物分子的天然构象与活性无影响,适用于对金属离子敏感的生物分子修饰与标记研究;也可通过该试剂实现两种生物分子的定向偶联,将其一端与含活性基团的生物分子偶联,另一端与叠氮基修饰的另一生物分子发生无铜点击反应,实现生物分子之间的定向连接,适用于生物分子复合物的构建与研究。在化学生物学领域,该试剂可用于活细胞内生物分子的原位无铜点击标记,先通过伯氨基与细胞内含活性基团的靶生物分子发生共价偶联,实现靶分子的 DBCO 修饰,再加入叠氮基修饰的荧光染料,通过无铜点击反应实现对活细胞内目标分子的原位荧光标记,整个过程无铜、反应条件温和,对活细胞的毒性较低,可长时间追踪细胞内分子的动态分布与转运过程;也可用于生物分子相互作用的研究,将其作为交联剂,实现两种生物分子的定向偶联,研究偶联后复合物的结构与功能变化,揭示生物分子间的相互作用机制。在材料科学领域,该试剂可用于功能材料的生物正交功能化改性,通过伯氨基与含琥珀酰亚胺酯或羧酸基的聚合物、水凝胶、纳米颗粒、生物材料等发生共价偶联,实现材料表面的 DBCO 功能化修饰,改性后的材料可通过无铜点击反应与叠氮基修饰的荧光染料、靶向分子、生物分子发生特异性偶联,赋予材料荧光标记、细胞靶向、生物识别等功能,且修饰过程无需金属催化剂,条件温和,不影响材料的原有物理与化学性能;也可用于制备生物正交响应型智能材料,将其与温敏、pH 敏等智能高分子材料结合,借助 DBCO 的无铜点击反应活性,实现材料对叠氮基修饰分子的特异性响应,适用于环境响应型智能材料的性能研究与优化。该试剂使用时可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂配制成母液,再稀释至水相缓冲体系使用,避免直接高浓度溶于水;与琥珀酰亚胺酯的偶联反应控制体系 pH 在 7.0-8.5 之间,常温孵育 15-30 分钟即可实现高效偶联;与羧酸基的偶联反应需加入 EDC/NHS 缩合剂,调控体系 pH 在 5.0-8.0 之间,常温孵育 30-60 分钟;无铜点击化学反应无需添加催化剂,在常温、生理 pH(7.2-7.4)条件下孵育 10-20 分钟即可实现高效偶联。保存时需密封、低温(-20℃)避光储存,避免反复冻融,防止伯氨基的氧化与 DBCO 的反应活性丧失,储存环境保持干燥,避免吸潮影响试剂的溶解性与反应活性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

DBCO-amine

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小编:HLL 2026年2月4日

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