Azido-PEG8-acid,叠氮-聚乙二醇8-羧酸的反应活性
英文名称:Azido-PEG8-Acid
中文名称:叠氮-聚乙二醇8-羧酸
二、分子概述
Azido-PEG8-Acid是一种小分子功能性试剂,由三部分组成:
叠氮基团(Azido, –N₃):是光学和化学反应中的活性功能基团,可通过点击化学(Click Chemistry)与炔基化合物高效形成三唑环。
PEG8链(聚乙二醇,含约8个乙二醇单元):提供柔性和水溶性,提高生物相容性,并在表面修饰中形成防粘附的空间屏障。
羧酸基团(–COOH):可与含氨基(–NH₂)的分子形成酰胺键,实现共价偶联,是其主要反应活性位点。
这种结构赋予Azido-PEG8-Acid同时具有亲水性、化学反应活性以及后续功能化潜力,使其在材料化学、生物标记和纳米载体修饰中具有广泛应用。
三、反应活性
羧酸端活性
羧酸基团可通过活化形成NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)或通过碳二亚胺(EDC)偶联技术与初级氨基共价结合,生成稳定的酰胺键。这一反应温和、条件可控,常用于将Azido-PEG8-Acid修饰到蛋白质、多肽、抗体或纳米颗粒表面。叠氮端点击反应活性
叠氮基团可与炔基化合物通过铜催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC)或无铜条件下的应变环炔点击反应(SPAAC)形成稳定三唑环。这种反应高效、专一且温和,非常适合在生物体系中进行多步骤功能化,例如连接荧光探针、药物分子或靶向配体。PEG链的化学作用
PEG8链虽然主要起疏水屏障和空间分隔作用,但它还提供了分子的柔性和水溶性,使Azido-PEG8-Acid在水相或缓冲液中保持良好的分散性,减少非特异性吸附,提高反应效率和生物适配性。
四、典型应用
表面修饰与纳米材料功能化
Azido-PEG8-Acid可用于修饰纳米颗粒、脂质体或聚合物颗粒表面。羧酸端通过酰胺键固定分子,叠氮端用于后续点击化学偶联,实现多功能化表面设计,如靶向分子或荧光探针的引入。生物分子标记
蛋白质、多肽或抗体可以通过羧酸端与氨基偶联,结合后再通过叠氮端进行点击反应,实现荧光标记或药物连接,用于免疫检测、体内成像或药物递送研究。可控多步化学反应体系
由于羧酸端与叠氮端具有不同化学反应活性,可进行顺序或选择性化学偶联。这种多功能性便于构建智能材料、可控释放体系或多功能纳米载体。
五、总结
Azido-PEG8-Acid是一种小分子功能试剂,兼具羧酸端的酰胺偶联活性和叠氮端的点击化学活性,同时PEG8链提供水溶性和空间屏障。其独特的双功能活性使其在表面修饰、纳米材料功能化、生物分子标记以及多步化学反应设计中具有广泛应用价值。通过顺序或选择性利用两端反应活性,可以实现可控、多功能和高效的化学偶联策略。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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