BHQ-3 NHS，水溶性黑色荧光淬灭染料的活性酯衍生物

英文名称：BHQ-3 NHS

中文名称：BHQ-3-NHS酯

二、分子概述

BHQ-3 NHS是一种水溶性黑色荧光淬灭染料的活性酯衍生物，基于BHQ-3（Black Hole Quencher-3）核心结构制备而成。BHQ-3具有宽光谱吸收能力，可覆盖红色至近红外发射波段的荧光信号，而自身几乎不产生可检测荧光。在化学和生物研究中，BHQ-3常用于FRET探针、荧光共振能量转移体系以及荧光标记核酸或蛋白质的实验。NHS酯的引入使BHQ-3能够与氨基官能团高效偶联，实现分子共价修饰。

三、化学结构特点

1. BHQ-3核心
   BHQ-3核心由多共轭芳香和杂环系统组成，具有强吸光能力和光稳定性。

2. NHS酯活性端
   水溶性NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）可在温和条件下与伯胺形成稳定酰胺键，适用于蛋白质、多肽和核酸等生物分子的偶联。

3. 两亲性特征
   BHQ-3核心疏水，NHS酯端提供一定水溶性，便于在水相体系中操作。

四、合成路线概述

BHQ-3 NHS的合成可分为两步：BHQ-3核心的制备与NHS酯化偶联。

1. BHQ-3核心合成
   BHQ-3核心通过芳香族前体的多步缩合反应形成，包括芳香族环化、亲核取代和杂环构建。具体反应条件需要控制温度、溶剂和酸碱度，以保证高纯度的多共轭体系产物。生成的BHQ-3通常含有可活化的羧基（–COOH），作为后续酯化反应的位点。

2. NHS酯化反应

• 羧基活化：BHQ-3的羧基在有机溶剂中（如无水二氯甲烷或DMF）使用DCC（N,N’-二环己基碳二亚胺）或EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐）活化形成O-活化中间体；

• NHS偶联：加入N-hydroxysuccinimide（NHS），在弱碱或中性条件下与活化羧基反应，生成稳定的BHQ-3 NHS酯；

• 条件控制：反应需在无水、避光条件下进行，防止水解和光降解。

3. 纯化
   产物通常通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的BHQ-3、DCC副产物及过量NHS。纯化后可得到高纯度BHQ-3 NHS，适合生物偶联使用。

五、应用与优势

BHQ-3 NHS可以与蛋白质、多肽、核酸等含伯胺基团的分子高效偶联，在FRET探针、荧光标记和分子识别实验中广泛使用。其化学稳定性和宽光谱吸收能力使其在红光及近红外检测中具有优势。

六、总结

BHQ-3 NHS是一种以BHQ-3为核心的黑色荧光淬灭染料，通过NHS酯化反应制备而成。合成路线包括BHQ-3核心的多步芳香和杂环构建，以及羧基活化后与NHS偶联生成稳定酯。该分子结合强吸光能力和活性官能团特性，为荧光标记、FRET探针和生物分子偶联提供了可靠工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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