Biotin-cRGDfk，生物素-环化RGD肽fk的化学结构

英文名称：Biotin-cRGDfk

中文名称：生物素-环化RGD肽fk

二、分子概述

Biotin-cRGDfk是一种功能化环肽分子，由生物素（Biotin）与环化RGD肽（cRGDfk）通过共价偶联形成。cRGDfk是一种含精氨酸（Arg）、甘氨酸（Gly）和天冬氨酸（Asp）序列的环肽，其中“fk”代表末端氨基酸为苯丙氨酸（Phe）与赖氨酸（Lys），形成环化结构以增强与整合素受体（尤其是αvβ3整合素）的特异性结合能力。生物素端提供高亲和力结合能力，可与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）形成稳定复合物，实现标记、固定或构建多功能纳米体系。

三、化学结构特点

1. 环化肽部分（cRGDfk）

• 肽链通过头尾或侧链形成环状结构，限制主链柔性，提高与αvβ3整合素受体结合的选择性。

• 精氨酸（R）提供正电荷侧链，可与受体负电荷区域形成静电作用。

• 天冬氨酸（D）提供羧基侧链，与受体形成氢键或金属配位作用。

• Phe-Lys末端不仅参与环化，也可作为偶联位点。

2. 生物素端

• 生物素通过短链连接子（如己二胺或聚乙二醇短链）与肽链氨基或赖氨酸侧链偶联。

• 该连接子提供空间灵活性，避免生物素端对肽环与整合素结合的空间阻碍。

• 生物素部分可与链霉亲和素标记体系结合，实现检测、捕获或纳米平台构建。

3. 偶联化学特性

• 常用偶联方式为NHS酯活化的生物素与肽链赖氨酸末端氨基形成酰胺键。

• 偶联过程温和，保持环肽的空间构象和生物活性，同时保证生物素端功能完整。

4. 整体化学特性

• 分子兼具疏水性和亲水性：肽环提供亲水性和氢键能力，生物素及连接子端增加水溶性与可操作性。

• 环化结构稳定性高，耐酶降解能力优于线性肽，可用于体外及体内实验。

四、结构功能关联

• 靶向性：cRGDfk环肽特异结合αvβ3整合素，实现肿瘤血管或活化血管靶向。

• 可标记性：生物素端可与链霉亲和素标记的荧光染料、酶或纳米材料结合，便于检测与追踪。

• 化学修饰灵活性：酰胺键偶联温和，可通过连接子调整空间距离，实现多功能分子设计。

五、总结

Biotin-cRGDfk是一种环化RGD肽与生物素偶联形成的功能化分子。其化学结构特点包括环状肽骨架提供靶向αvβ3整合素的结合能力，赖氨酸端与生物素通过酰胺键偶联，连接子保证空间灵活性和水溶性。Biotin-cRGDfk可用于靶向药物递送、纳米载体修饰、荧光成像及FRET探针构建，是肽基靶向与生物素标记结合的多功能化学分子。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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