中文名称:四嗪修饰吲哚菁绿
英文名称:Tetrazine-ICG(ICG-Tetrazine/ICG-TZ)
分子结构特征
Tetrazine-ICG由两部分组成:吲哚菁绿(ICG)提供近红外荧光特性,其核心结构通过共轭体系实现高效荧光发射;四嗪(Tetrazine)是一种含四个氮原子的六元杂环,其高电子亲和性赋予高反应活性,可通过逆电子需求Diels-Alder反应(iEDDA)与反式环辛烯(TCO)修饰的分子共价连接。
功能特性与应用
Tetrazine-ICG主要用于生物分子动态标记与实时成像。通过iEDDA反应,可将ICG荧光探针快速引入TCO修饰的生物分子(如蛋白质、核酸),实现细胞内过程的实时追踪。其反应速率快(k > 10³ M⁻¹s⁻¹),适用于活细胞或活体动物模型中的动态监测。此外,该分子还可用于构建荧光传感器,通过四嗪与TCO的反应触发荧光信号变化。
化学修饰与拓展
Tetrazine-ICG的四嗪部分可通过引入吸电子基团(如硝基、氟原子)提高反应活性;ICG部分可通过调整共轭体系或引入取代基优化荧光性能。此外,通过将四嗪替换为其他反应基团(如叠氮化物、马来酰亚胺),可适配不同的生物正交反应体系。
操作与储存要点
Tetrazine-ICG需避光保存于干燥环境,避免与水分或氧气接触导致四嗪环开环。iEDDA反应需在生理条件下(如pH 7.4、37℃)进行,以维持生物分子的活性。操作过程中需佩戴防护手套,防止四嗪对皮肤的潜在刺激;废弃物需通过氧化处理分解四嗪环,防止环境污染。

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