中文名称：5-羧基四甲基罗丹明叠氮化物，5-异构体

英文名称：TAMRA azide, 5-isomer

全称：5-Carboxytetramethylrhodamine azide

CAS号：825651-66-9

分子结构：由四甲基罗丹明（TAMRA）发色团、羧基（-COOH）和叠氮基团（-N₃）组成，吸收/发射波长为560/580 nm（橙红色荧光），5-异构体指罗丹明骨架的取代基位于5位。

光学与化学特性

5-TAMRA N₃具有高荧光量子产率（Φ≈0.9）和良好的光稳定性，适用于长时间活体成像。叠氮基团（-N₃）可在无铜催化剂条件下与二苯基环辛炔（DBCO）或环辛炔（BCN）发生应变促进的炔-叠氮环加成反应（SPAAC），形成稳定三唑键；羧基（-COOH）可与氨基反应，进一步功能化。

生物正交与标记应用

该化合物广泛应用于生物正交化学与荧光标记。例如，在蛋白质标记中，可通过叠氮基团与含DBCO的抗体或肽链反应，实现靶向荧光标记；在核酸标记中，可通过羧基与氨基修饰的DNA/RNA反应，构建荧光探针。此外，5-TAMRA N₃还可用于药物递送示踪，通过荧光信号监测纳米颗粒在体内的分布。

合成与稳定性

5-TAMRA N₃的合成通常通过TAMRA的羧基与叠氮化试剂反应引入叠氮基团。纯化方法包括HPLC或制备型TLC，以获得高纯度产物。储存时需避光、干燥，-20℃条件下可保持稳定数月。其荧光强度受pH影响较小，但在强氧化剂或高温条件下可能发生降解。

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