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C18-PEG-Alkyne,十八烷基-聚乙二醇-炔基,C18-PEG-Alk核心特性
发布时间:2026-03-24     作者:wsw   分享到:

中文名:十八烷基-聚乙二醇-炔基

英文名:C18-PEG-Alkyne

C18-PEG-Alkyne(十八烷基-聚乙二醇-炔基)是一种具有炔基活性官能团的两亲性功能分子,英文别名有C18-PEG-Alk、C18-PEG-Propargyl,由疏水的十八烷基链、亲水的PEG链段和末端炔基(-C≡CH)组成,核心功能是兼具疏水锚定与炔基点击反应活性,制备工艺简洁高效、产物稳定性强,广泛应用于材料表面功能化、纳米颗粒修饰、点击化学合成等领域。

该化合物的核心特性体现在结构的协同性与官能团的活性:C18长链具有强疏水性,可通过疏水相互作用锚定在疏水性基质表面或参与自组装过程,形成稳定的结合位点,同时可调节分子的疏水性强弱;PEG链段作为亲水连接臂,能有效改善化合物的水溶性和分散性,减少分子间的聚集,同时为炔基提供空间位阻保护,避免炔基发生自身聚合;末端炔基具有*高的化学反应活性,可在铜催化下与叠氮基团发生高效的点击反应(CuAAC反应),反应条件温和、特异性强、副产物少,可快速实现后续的功能化修饰,为材料功能拓展提供便捷途径。

C18-PEG-Alkyne的制备采用分步偶联工艺,无需复杂的保护与脱保护步骤,具体步骤如下:第一步,C18与PEG的偶联,将十八烷基溴(C18-Br)与PEG-OH在碱性条件下发生亲核取代反应,加入无水碳酸钾作为催化剂,反应温度控制在40-50℃,搅拌反应12-16小时,通过透析去除未反应的C18-Br和催化剂,得到C18-PEG-OH中间体;第二步,炔基的引入,将C18-PEG-OH与炔丙基溴在碱性条件下发生取代反应,调节反应体系pH至9.0-10.0,加入四丁基溴化铵作为相转移催化剂,促进反应进行,室温搅拌8-10小时;第三步,纯化与干燥,采用高效液相色谱(HPLC)纯化产物,以甲醇-水混合体系作为流动相,收集目标组分,经旋转蒸发去除溶剂、冷冻干燥后,得到白色粉末状产品,纯度可达95%以上,通过红外光谱确认炔基特征峰,验证产物结构。

制备过程中的优化要点:一是亲核取代反应需在无水环境下进行,避免PEG羟基水解影响反应效率;二是相转移催化剂的用量需严格控制,确保炔丙基溴与PEG羟基充分反应;三是纯化过程中需优化流动相比例,确保目标产物与未反应的原料、副产物有效分离。该化合物的炔基活性使其可快速连接多种含叠氮基团的功能分子,C18链可实现疏水锚定,广泛应用于点击化学合成、疏水性材料功能化、纳米载体修饰等领域,反应条件温和且效率高。

C18-PEG-Alkyne

产地:西安

供应商:西安齐岳生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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