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1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺 1,3-DPPE cas:67303-93-9的结构式
发布时间:2026-03-24     作者:zyl   分享到:

常用名 1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺

英文名 1,3-Dipalmitoyl-glycero-2-phosphoethanolamine

CAS号 67303-93-9

 分子量 691.959

密度 1.0±0.1 g/cm3

沸点 723.4±70.0 °C at 760 mmHg

分子式 C37H74NO8P

闪点 391.3±35.7 °C

1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺

1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺(1,3-DPPE, 1,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-2-phosphoethanolamine)

1,3-二棕榈酰-glycero-2-磷酸乙醇胺(1,3-DPPE, 1,3-Dipalmitoyl-sn-glycero-2-phosphoethanolamine) 是一种天然磷脂衍生物,其结构由甘油骨架、两条棕榈酸脂肪链及磷酸乙醇胺头基组成。DPPE的两条饱和脂肪酸链使其具有良好的膜稳定性和高度的凝集性,而磷酸乙醇胺头基提供极性亲水性,可参与化学修饰或自组装形成脂质膜。

化学结构与性质

1,3-DPPE的甘油骨架在1、3位上连接棕榈酸(C16:0),2位上连接磷酸乙醇胺(PE)。其特性包括:

两亲性:疏水的棕榈酰链和亲水的乙醇胺头基,使其易于形成脂质双层或脂质体。

饱和脂肪链:增加了脂质膜的刚性和相转变温度,使膜在生理温度下更稳定。

化学活性:磷酸乙醇胺的氨基可进行共价修饰,例如偶联荧光团、PEG链或其他功能分子。

自组装与膜形成

1,3-DPPE在水相中可以自组装形成各种纳米结构:

脂质体(Liposome):作为基础膜组分,DPPE提供膜稳定性和流动性调节。

单分子层或双分子层膜(Monolayer/ Bilayer):用于生物传感器、脂质膜模型及人工细胞研究。

混合脂质体系:与其他磷脂(如DOPC、DPPC)共组装,可调控膜的流动性、相行为和稳定性。

物理化学特性

外观:白色或淡黄色粉末

溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂如氯仿、甲醇、乙醇

相转变温度:约为63°C(主要由饱和棕榈酸链决定)

膜稳定性:高饱和度脂肪链提高膜的机械稳定性和热稳定性

应用领域

药物递送系统:DPPE用于脂质体或纳米颗粒的膜构建,可增强载体的膜稳定性及药物包载效率。

生物膜模型:用于模拟细胞膜、脂筏(Lipid Raft)研究及膜蛋白功能研究。

表面修饰与功能化:磷酸乙醇胺的氨基可以与PEG、荧光染料或靶向配体偶联,实现多功能载体或成像探针。

纳米材料制备:DPPE可与其他脂质、胆固醇或功能化分子混合,调控纳米粒子的大小、形态和表面性质。

生物学特性

生物相容性:天然磷脂来源,低毒性、低免疫原性

膜屏蔽作用:可与PEG化分子结合,降低蛋白吸附和非特异性细胞摄取

化学修饰潜力:氨基可用于靶向配体或荧光标记修饰,实现精准递送和成像

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