中文名:4-[3-(三氟甲基)-3H - 双吖丙啶 - 3 - 基] 苄醇
英文名:4-CF3-diazirine-benzyl alcohol
4-CF3-diazirine-benzyl alcohol(CAS 87736-88-7),中文全称 4-[3-(三氟甲基)-3H - 双吖丙啶 - 3 - 基] 苄醇,是一类结构精巧的双吖丙啶类光活性小分子试剂,在化学生物学与有机合成领域占据重要地位。其分子式为 C9H7F3N2O,分子量 216.16,外观呈白色至类白色粉末状,微溶于水,却能良好溶解于二氯甲烷、DMF、DMSO 等多种有机溶剂,适配多数生物实验体系。
该分子的核心结构由三部分精密组合而成:苯环作为骨架,一端连接羟甲基(-CH2OH),另一端与含三氟甲基的双吖丙啶三元环直接相连。双吖丙啶环(Diazirine)是其功能核心,这种含 N=N 双键的三元杂环结构兼具高稳定性与光敏活性 —— 在常规实验条件下(室温、避光、中性 pH)可长期稳定存在,而在 365nm 长波紫外光照射下,能快速发生光解反应,释放氮气并生成高活性卡宾中间体。这种卡宾中间体无选择性地与邻近分子的 C-H 键、N-H 键、O-H 键等形成共价交联,实现对生物分子的不可逆标记,且反应位阻小,相较芳基叠氮、二苯甲酮类光交联剂,更不易干扰研究对象的天然构象与生物活性。
羟甲基的存在赋予该试剂关键的衍生化能力。羟基作为温和的反应位点,可在脱水剂、活化剂作用下,与羧酸、酰卤、异氰酸酯等发生酯化、醚化、氨酯化反应,方便地连接到蛋白质、多肽、糖类或小分子配体上,构建各类光亲和标记探针。同时,三氟甲基(-CF3)的引入不仅提升了分子的脂溶性,使其更易穿透细胞膜,还为分子提供了独特的 19F-NMR 信号,便于通过核磁共振技术追踪探针的分布与结合状态。
在科研应用中,4-CF3-diazirine-benzyl alcohol 主要作为光交联单元,用于蛋白质 - 蛋白质、蛋白质 - 小分子、蛋白质 - 核酸相互作用的捕获与鉴定。例如,将其修饰于激素、药物小分子上,可在细胞环境中与靶蛋白特异性结合,经紫外光照后形成共价复合物,再通过分离纯化与质谱分析,精准锁定未知靶点蛋白。此外,其也可作为有机合成中间体,用于构建含双吖丙啶环的复杂功能分子,或作为卡宾前体参与环化、插入等有机反应,拓展合成化学的反应路径。
该试剂的储存与使用需严格把控条件,需密封避光保存于 - 20℃干燥环境,避免反复冻融,实验操作时应在弱光环境下进行,防止提前光解失效。凭借温和的反应性、高效的光交联效率与灵活的衍生化潜力,4-CF3-diazirine-benzyl alcohol 已成为化学生物学研究中不可或缺的工具试剂,为生物分子相互作用研究与新型探针开发提供了可靠支撑。

产地:西安
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。
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