中文名:4-[3-(三氟甲基)-3H - 双吖丙啶 - 3 - 基] 苄胺
英文名:4-CF3-diazirine-benzyl amine
4-CF3-diazirine-benzyl amine(CAS 400781-05-7),中文名称 4-[3-(三氟甲基)-3H - 双吖丙啶 - 3 - 基] 苄胺,是双吖丙啶类光活性试剂中极具代表性的氨基衍生物,凭借独特的氨基活性位点,在生物分子标记与多功能探针构建领域展现出不可替代的价值。其分子式为 C9H8F3N3,分子量 215.18,外观为白色至淡黄色固体粉末,具有良好的有机溶剂溶解性,在水中也有一定溶解度,适配多种生物与化学实验体系。
分子结构上,该化合物与同系列苄醇衍生物同源,核心为苯环连接三氟甲基双吖丙啶环,区别在于活性端基为苄基氨基(-CH2NH2)。这种结构设计赋予其双重核心功能:一是双吖丙啶环的光交联活性,在 365nm 紫外光下高效生成卡宾中间体,实现与邻近生物分子的共价交联,稳定性优于传统芳基叠氮类试剂,在自然光照、室温及一定酸碱条件下均能保持结构稳定,减少实验误差;二是末端氨基的高反应活性,作为亲核基团,可在温和条件下与羧酸、活性酯、醛酮、异氰酸酯等多种官能团发生反应,为探针修饰提供便捷路径。
相较于羟基衍生物,氨基的反应特性更适配生物分子修饰场景。在中性或弱碱性条件下,氨基可与 NHS 酯、酰卤快速形成稳定酰胺键,这种连接方式在生理环境下不易水解,能牢固将双吖丙啶光交联基团锚定在蛋白质、抗体、多肽等生物分子表面。同时,氨基可通过还原胺化反应与醛基修饰的糖类、核酸衍生物偶联,拓展光交联技术在糖生物学、核酸研究中的应用。此外,分子中的三氟甲基不仅增强脂溶性,还可作为质谱与 NMR 分析的特征标记,提升后续靶点鉴定的精准度。
合成路径上,4-CF3-diazirine-benzyl amine 通常以对氰基苯甲醛为起始原料,经加成、环化构建双吖丙啶环,再通过还原反应将氰基或酰胺基转化为苄基氨基,全程需严格控制避光与低温条件,避免双吖丙啶环分解。纯化后产品纯度可达 95% 以上,满足高精度科研实验需求。
其核心应用集中于多功能化学生物学探针构建。将其作为连接单元,一端通过氨基偶联靶向配体(如多肽、小分子抑制剂),另一端依靠双吖丙啶环实现光交联,可构建 “靶向 - 交联 - 富集” 一体化探针。例如,在膜蛋白研究中,用该试剂修饰膜受体配体,可在活细胞状态下捕获受体与下游蛋白的瞬时相互作用;在蛋白质组学研究中,氨基端可连接生物素基团,经光交联后,利用链霉亲和素磁珠高效富集靶蛋白复合物,大幅提升低丰度蛋白的检测效率。
使用时需注意,该试剂对光、温度敏感,需在 - 20℃干燥避光环境储存,实验操作全程避光,现配现用,避免氨基氧化与双吖丙啶环降解。凭借氨基的高适配性、双吖丙啶的高效光交联性,4-CF3-diazirine-benzyl amine 成为连接光化学技术与生物分子研究的关键桥梁,为蛋白质相互作用、药物靶点发现等研究领域提供了高效工具。

产地:西安
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。
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