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COOH-Tetrazine,1380500-92-4,羧基四嗪的结构特性
发布时间:2026-04-09     作者:wsw   分享到:

中文名:羧基四嗪

英文名:COOH-Tetrazine

COOH-Tetrazine(羧基四嗪,CAS 1380500-92-4)是一种高活性芳香族杂环羧酸化合物,分子式为 C10H8N4O2,分子由 1,2,4,5 - 四嗪环、苯环与羧基(-COOH)构成,是生物正交化学与材料偶联领域的关键连接分子。

其核心结构特性源于四嗪环的独特电子效应,四嗪环为缺电子六元杂环,四个氮原子的共轭排布赋予其*高的反应活性,可与反式环辛烯(TCO)、降冰片烯等张力烯烃发生*快速的逆电子需求 Diels-Alder(IEDDA)生物正交反应,反应速率常数远超传统点击化学,且无需催化剂、无副产物,在生理条件下即可高效进行。分子中的羧基官能团提供稳定的化学偶联位点,在碳二亚胺类活化剂存在下,可与氨基、羟基等基团发生缩合反应,形成酰胺键或酯键,实现四嗪基团向目标分子的共价嫁接。该化合物外观为红色固体,易溶于 DMSO、DMF、THF 等极性有机溶剂,在碱性水溶液中因羧基解离而溶解度提升,常温下需避光密封保存,以避免四嗪环的光降解。

在材料合成与化学修饰领域,COOH-Tetrazine 应用广泛。它是制备四嗪功能化聚合物、生物材料与纳米颗粒的关键前驱体,通过羧基偶联反应,可将四嗪环接枝到聚乙二醇、壳聚糖、葡聚糖等高分子链上,赋予材料生物正交反应活性,用于后续与 TCO 修饰分子的快速偶联。在有机框架材料(MOF)与共价有机框架(COF)构建中,可作为双功能连接单元,利用羧基参与框架配位或聚合,同时保留四嗪环的反应活性,用于框架的后修饰与功能化负载。此外,它可用于制备四嗪标记的小分子探针、多肽与核酸适配体,通过 IEDDA 反应实现目标物的快速荧光标记、富集检测与原位成像。在表面功能化领域,COOH-Tetrazine 可通过羧基固定于氨基化玻璃片、微球或芯片表面,构建生物正交活性界面,用于生物分子的高效固定、捕获与无标记检测,其高选择性与快速反应特性,使其成为精密材料组装与生物传感界面设计的重要工具。

COOH-Tetrazine,1380500-92-4,羧基四嗪

产地:西安

供应商:西安齐岳生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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