中文名:DOTAGA-四叔丁酯
英文名:DOTAGA-tetra (t-Bu ester)
DOTAGA-tetra (t-Bu ester)(中文名称:DOTAGA - 四叔丁酯,CAS 号:817562-90-6,别名:(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)₄、tert-Bu₄-DOTAGA、(R)-DOTAGA tetra (t-butyl ester))是基于 DOTA 骨架的手性保护型大环螯合剂中间体,通过叔丁酯保护基的精准设计,实现金属螯合能力与化学稳定性的平衡,是合成功能化螯合剂衍生物的关键原料。
分子结构具有鲜明特征,核心为 1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷(cyclen)刚性大环,四个氮原子分别连接乙酸链,其中一个乙酸链延伸出戊二酸侧链,形成 DOTAGA 特有的五羧酸骨架,相比传统 DOTA,额外的羧基侧链提供了更多功能化位点,提升分子修饰的灵活性。四个羧酸末端均被叔丁基(t-Bu)酯化保护,形成空间位阻较大的保护基团,这一结构是其核心优势所在。手性中心的存在(R 构型)赋予分子立体选择性,影响其与金属离子及靶标分子的结合特异性,分子式为 C₃₅H₆₄N₄O₁₀,分子量 700.90。
化学性质上,DOTAGA - 四叔丁酯兼具稳定性与反应可控性。叔丁酯保护基在中性、弱碱性及非水相条件下高度稳定,可耐受常见有机合成反应(如亲核取代、酰胺化、偶联反应),避免羧酸基团过早参与副反应或发生非特异性金属螯合。而在酸性条件(如三氟乙酸、盐酸)下,叔丁酯可高效脱除,快速释放出游离羧基,恢复分子的强金属螯合能力,实现 “保护 - 脱保护” 的精准调控。物理形态为白色或淡黄色固体,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF 等有机溶剂,不溶于水,便于有机相中的合成操作。
在应用中,该化合物是多功能螯合材料与催化体系的核心前体。在材料表面功能化领域,可通过脱保护后的羧基与氨基化硅胶、树脂、纳米纤维等材料共价结合,制备固相金属螯合吸附剂,用于工业废水重金属离子的选择性分离与回收。在配位化学研究中,作为手性配体前体,脱保护后可与过渡金属离子(如 Cu²⁺、Ni²⁺、Pd²⁺)形成稳定手性配合物,应用于不对称催化反应,提升催化反应的立体选择性。同时,也是构建双功能螯合剂的关键中间体,可通过侧链羧基连接荧光基团、靶向基团,合成兼具金属螯合与光学示踪功能的杂化分子,用于环境监测、材料表征等领域。其保护型结构设计,有效解决了多羧酸螯合剂在有机合成中的副反应难题,成为连接大环骨架与功能化应用的重要桥梁。

产地:西安
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
纯度:99%
用途:仅用于科研
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。
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