单臂末端氨基功能化柱[5]芳烃在脂肪半缩醛胺和脂肪亚胺方面的应用研究
发布时间:2021-08-05     作者:axc   分享到:
单臂末端氨基功能化柱[5]芳烃在脂肪半缩醛胺和脂肪亚胺方面的应用研究
关于该反应的基本反应过程已经认同,即醛和胺反应先形成半缩醛胺中间体,然后脱水形成亚胺。基于此,一方面,稳定活性中间体半缩醛胺相关的研究对于基础理论完善非常重要。直接观察半缩醛胺的研究方法,如利用单晶分析方法和原子级别的酶结构研究来确认半缩醛胺结构。同时,也有利用合成大环模拟酶机制来研究脂肪胺类和芳香醛的反应过程。另一方面,脂肪亚胺和脂肪半缩醛胺的不稳定性导致质谱表征很困难,故此探索一些相应的解决方案很有必要。那么有没有更简单一点的途径来直接研究不稳定的半缩醛胺中间体呢?近期,我们报道了一种单臂末端氨基功能化柱[5]芳烃的设计合成及其在稳定脂肪半缩醛胺和脂肪亚胺方面的应用研究。
近年来,多样化功能化策略和优良的主客体性能,成为超分子大环主体研究领域的热点。许多新颖的发现都与大环结构具有密切的关联。我们基于先前报道的一类自包结分子(或准轮烷),经过优化设计,合成出如Figure 1所示的单臂末端氨基功能化柱[5]芳烃,该分子在特定溶剂中同样具有非常稳定的自包结结构。通过建模验证,确认这种自包结的分子可以作为一个人工合成受体,控制脂肪醛与其自身末端氨基的反应在空腔内进行。该团队结合亚胺形成过程的基本机制,采用液相色谱-质谱联用方法对反应进行跟踪式研究。结果表明,如Figure 2所示,所研究的不稳定的脂肪亚胺和脂肪半缩醛胺都可以在质谱中清晰的观测到。
密度:1.146±0.06 g/cm3(Predicted)