5-对( 4-溴丁氧基)苯基-10,15,20三萃基卟啉(筒称BrBPTPP)是尾式卟啉化合物,其制备方法如下:
在三口瓶中加入2.73gHPTPP, 100m1的DMF, 回流使之溶解,加入14g新蒸的1.4二溴丁烷和9 g焙烧过的无水碳酸钾,在室温下搅拌36h,薄层层析检查至反应接近完全、将反应物倾入含10呢甲醇的冰水中,析出絮状紫色沉淀,抽滤,用甲醇洗涤以除去剩余的1.4二溴丁烷和DMF,得粗产品3.1g.将粗产品溶于氯仿,中性氧化铝-氯仿柱层析,收集一色带,然后改用10: 1的氯仿和无水乙醇混合液淋洗,回收二色带,后者为未反应的HPTPP.浓缩- -色带,硅胶柱层析。以氯仿-石油醚(1 : 1 )淋洗,收集主要色带,减压浓缩。氯仿-甲醇重结晶,真空干燥,得BrBPTPP产品2.1g, 产率为63.3%。
5-对( 4-溴丁氧基)苯基-10,15,20三萃基卟啉(筒称BrBPTPP)的表征图谱
我们采用Alder-Longo法和Willamson醚合成法制备出尾式卟啉化合物的两种前体:
5-对-(4-溴丁氧基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉(BrBPTPP)
5,10,15,20-四-(4-溴丁氧基)苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(TBrBPTPP);
我们用BrBPTPP和TBrBPTPP分别与咪唑衍生物反应,制备出了三种尾式卟啉化合物:
5-对-{4-[1-(2,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(Tri-Ph-ImBPTPP)
5-对-{4-[4-(2,5-二苯基咪唑基)苯氧基]丁氧基}苯基-10,15,20-三苯基卟啉(HO-Tri-Ph-ImBPTPP)
5,10,15,20-四-{4-[1-(2,4,5-三苯基)咪唑基]丁氧基}苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉(Tetra-Tri-Ph-ImBPTPP)
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