卟啉CAS号:69458-20-4
中文名称:卟啉
中文同义词:5,10,15,20-四(4-三甲氨基)苯基卟啉四甲苯磺酸盐;卟啉
英文名称:5,10,15,20-TETRAKIS[4-(TRIMETHYLAMMONIO)PHENYL]-21H,23H-PORPHINETETRA-P-TOSYLATESALT
CAS号:69458-20-4
分子式:C63H69N8O3S+3
分子量:1018.36
熔点 152-155 °C
密度 0.9995 (rough estimate)
折射率 1.7400 (estimate)
储存条件 2-8°C
卟啉简介:
卟啉是由四个吡咯环连接的环状原啉化合物,是一种杂环化合物,存在于血红蛋白、细胞色素和其他血红素蛋白中。它是动物血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素C、过氧化酶和触酶的主要成分。
卟啉症可发生在代谢紊乱中。啉症又称紫质病,是一种罕见的先天性代谢紊乱,主要是由于患者体内啉症或前体生成和排泄的增加,导致血红素生物合成紊乱,临床特征是光皮炎、内脏或神经精神症状。啉症化合物原被称为口族化合物。
一种广泛存在于自然界中的化合物。基本结构(包括吡咯环)由四个吡咯环通过四个碳原子组成,四个吡咯环β-位可以有不同的替代基础,口环中间的四个氮原子也可以通过共价键和配位键与不同的金属原子结合。例如,镁与叶绿素结合;铁与血红素结合;维生素B12是一种更复杂的分子,钴与口环结合。
卟啉的大分子环是一个24中心26电子的体系,符合休克尔规则中的4n+2通式,因此具有芳香性。卟啉自由碱的中心氮原子可以与+2或+3价的金属阳离子配位,两个氮上的氢原子被金属取代,生成金属卟啉。通常把它们及其衍生物称为金属卟啉化合物。其反应通式如下:
四苯和四氮杂啉化合物是由苯酐和尿素在氯化亚铜的存在下缩合而成,呈蓝色,一般称为酞菁。其分子中四个异吲哚环的氮原子可与中心的金属离子配位,产生金属酞菁。
卟啉是由四种连接甲烯基吡咯环的啉衍生物组成。自然界有很多种。血红蛋白和肌珠蛋白含量最高,是与Fe2+螯合的啉,是血红蛋白合成过程中的中间代谢中间代谢产物。因此,血红蛋白生物合成代谢在解释啉代谢时不可避免地涉及到。骨髓和肝脏是人体合成血红蛋白的主要场所。骨髓中的日合成量约为300mg,肝脏中的合成量约为50~100mg。各种啉原本无色,但非常不稳定,容易脱羧,在阳光下氧化成尿啉和粪啉,呈红色。正常人尿液中的平均粪啉约为67μg/24h,其中14μg/24h,53μg/24h。尿液和粪便中每天排出的各种啉及其前体的高度和红细胞的含量见表。在实验室合成方法实验室中,啉通常由酸中的缩合反应代替醛类和吡咯啉合成,一般需要路易斯酸催化。反应产量不高,反应后会产生大量的副产物,可以通过柱色谱法去除。相应的键联金属啉可以通过啉环和金属盐(如溴化亚铁)得到。