DBCO-Thiol，也被称为巯基化DBCO二苯并环辛炔，其CAS号为2252493-06-2。以下是对该化合物的详细解析：

一、基本信息

• 中文名称：巯基修饰二苯并环辛炔、二苯基环辛炔-巯基

• 英文名称：DBCO-SH、DBCO-Thiol

• CAS号：2252493-06-2

• 分子式：C21H20N2O2S

二、化学结构

DBCO-Thiol由二苯基环辛炔(DBCO)和巯基(SH)两部分组成。DBCO是一种环炔烃，具有环辛炔的结构，而巯基则是一种硫醇基团，具有亲核性。这两部分通过化学反应结合，形成具有特定功能的双功能试剂。

三、反应活性与稳定性

1. 反应活性：

• DBCO-SH具有较高的反应活性和选择性，能够参与多种化学反应。

• DBCO的环辛炔结构可以与叠氮化物进行高效稳定的点击化学反应（也称为无铜点击反应），形成稳定的共价键。这种反应不受pH影响，可以在常温条件下的水中进行，甚至能在活细胞中进行。

• 在银试剂催化下，DBCO-SH能进行转酰胺反应，尤其在胺类存在时。

2. 稳定性：

• DBCO结构在酸性条件下可能会重排，从而丧失其点击化学反应活性。因此，在储存和使用过程中需要避免酸性环境。

• DBCO-SH的稳定性也需要注意，避免在不适宜的条件下发生结构变化。

四、应用领域

DBCO-SH在多个领域具有广泛的应用前景，包括但不限于：

1. 生物正交反应：通过点击化学反应与叠氮化物修饰的生物分子形成共价键，实现对生物分子的标记和修饰。这种反应具有高效、稳定、高特异性等优点，在生物学研究中具有广泛应用。

2. 生物标记：由于DBCO-SH能够与叠氮化物高效反应，且反应条件温和，因此被广泛应用于生物标记领域。例如，可以用于标记蛋白质、核酸等生物分子，进而研究其在生物体内的功能和相互作用。

3. 药物研发：在药物研发过程中，DBCO-SH可以用于合成具有特定功能的药物分子或药物载体。通过点击化学反应将药物分子与靶向分子连接在一起，实现药物的精准递送和释放。

4. 材料科学：DBCO-SH还可以作为连接剂用于合成各种具有特定功能的材料和器件。例如，可以用于合成具有特定光学、电学或磁学性能的材料。

五、存储条件

DBCO-SH应存储在-20°C以下，保持冰冻、干燥、避光，以确保其稳定性和活性。

综上所述，DBCO-Thiol（巯基化DBCO二苯并环辛炔）是一种具有独特化学结构和广泛应用前景的化合物，在生物正交反应、生物标记、药物研发和材料科学等领域发挥着重要作用。

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