常用名 NHS-SS-Ac
英文名 NHS-SS-Ac、
NHS-SS-Ac(N-Hydroxysuccinimide-二硫键-醋酸酯)是一种包含NHS酯、二硫键(SS)和醋酸酯(Ac)功能基团的化学试剂,常用于分子交联、标记和药物递送系统中。其结构和应用结合了NHS酯的亲核反应性、二硫键的可控性以及醋酸酯的稳定性,使其在生物化学和分子生物学中具有重要应用。
结构组成
NHS酯(N-Hydroxysuccinimide Ester):
NHS酯是一种常用的亲核反应性化学基团,能够与氨基(-NH2)基团反应,形成稳定的酰胺键。NHS酯的这种反应性使其广泛应用于分子交联、标记和偶联反应。
在NHS-SS-Ac中,NHS酯部分赋予该分子与氨基基团的快速反应性,便于在各种生物分子(如蛋白质、抗体等)上进行标记和修饰。
二硫键(SS):
二硫键由两个硫原子通过共价键连接,具有*的化学特性。在还原条件下,二硫键可以断裂,这种可逆性使得二硫键在可控释放和靶向递送中有着重要的应用。
在NHS-SS-Ac中,二硫键连接了NHS酯和醋酸酯基团,可以为分子提供更大的灵活性,尤其是在交联反应中的应用。
醋酸酯(Ac):
醋酸酯是一个稳定的酯基团,在化学合成中通常用于保护或调节其他基团的活性。在NHS-SS-Ac中,醋酸酯基团可能作为保护基团,增强分子的稳定性,并能在特定条件下被去除或转化为其他基团。
化学性质
亲核反应性:
NHS酯部分具有强亲核性,能迅速与氨基基团发生反应,从而形成稳定的酰胺键。这使得NHS-SS-Ac在生物标记和交联反应中非常有用。
还原敏感性:
二硫键是可逆的,在还原环境中容易被还原断裂,这一特性使得NHS-SS-Ac可以用于靶向药物递送、分子交联以及在特定条件下释放偶联的分子。
醋酸酯的稳定性:
醋酸酯基团在正常环境下较为稳定,但在某些条件下,如碱性环境中,可能会水解或被其他试剂转化为醋酸基团,从而改变分子的反应性或结构。
CAS号 2750799-11-0
分子量 337.37
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C11H15NO7S2
熔点 N/A
MSDS N/A
闪点 N/A
描述 NHS SS Ac是由乙酸合成的胺反应产物[1]。
相关类别
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