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N⁶-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐的化学结构与特性
发布时间:2025-03-21     作者:wyh   分享到:

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产品名称:N⁶-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐的化学结构与特性

1. 化学结构与特性

结构组成:

L-赖氨酸骨架:天然氨基酸,含α-氨基、ε-氨基和羧酸基团。

N⁶-苄氧羰基(Z):保护侧链的ε-氨基,防止其在反应中参与成键。

环状酸酐:α-氨基与羧酸脱水缩合形成五元环内酸酐(结构类似N-羧酸内酸酐,NCA)。

物理化学性质:

分子量:约300~350 Da(取决于环状结构)。

状态:白色至类白色晶体或粉末。

溶解性:溶于无水DMF、DCM、THF等有机溶剂,对水分敏感(易水解)。

反应活性:环状酸酐可高效与氨基反应,形成肽键,无需额外活化剂。

2. 制备方法

合成路线:

保护ε-氨基:L-赖氨酸与苄氧羰基氯(Cbz-Cl)反应,保护侧链氨基。

环化脱水:在脱水剂(如乙酸酐、DCC)作用下,α-氨基与羧酸缩合形成环状酸酐。

纯化:通过重结晶或柱层析分离产物,去除未反应原料和副产物。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


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N⁶-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐的化学结构与特性

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