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双端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH
发布时间:2025-03-28     作者:wyh   分享到:

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产品名称:双端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

1. 分子结构与特性

组成解析:

PEG主链:重复单元为乙二醇(-CH₂CH₂O-),分子量通常为500Da-20kDa。

端基修饰:通过氧化反应将PEG两端的羟基(-OH)转化为羧酸(-COOH),取代度≥95%。

物理化学特性:

水溶性与柔韧性:PEG链赋予分子良好的水溶性和链段运动性,羧基增强极性。

反应活性:羧基可参与酯化、酰胺化、点击化学(如活化后与胺/羟基反应)或金属络合。

pKa值:羧酸pKa≈4.8,在生理条件下(pH 7.4)部分去质子化,带负电。

稳定性:

水解敏感性:酯键或酰胺键修饰的PEG需避免酸性或碱性条件(如pH<4或>10)。

氧化稳定性:需避光储存,防止羧酸基团进一步氧化。

2. 核心合成策略

氧化法:

琼斯氧化:PEG与琼斯试剂(CrO₃/H₂SO₄)反应,羟基氧化为羧酸(剧烈条件,适用于短链PEG)。

TEMPO氧化:PEG与TEMPO/NaClO/NaBr体系反应,选择性氧化伯羟基(条件温和,适合长链PEG)。

其他方法:

酯交换法:PEG-二酯与羧酸通过酯交换反应,需高温或催化剂。

点击化学:PEG-炔与叠氮羧酸通过CuAAC反应,需控制反应条件避免交联。

纯化:

透析:MWCO=1kDa膜去除小分子副产物。

离子交换色谱:分离未反应PEG及单羧基副产物。

质量控制:

¹H-NMR:δ 12.0 ppm(羧酸质子,需D₂O交换确认)。

红外光谱(FT-IR):1720 cm⁻¹(羧酸C=O伸缩振动)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

双端羧基聚乙二醇,COOH-PEG-COOH

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