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DBCO-S-S-NHS ester DBCO-S-S-SE CAS:1435934-5
发布时间:2025-04-10     作者:zyl   分享到:

结构与组成

DBCO-S-S-NHS ester 是一种含有二苯并环辛炔(DBCO)、二硫键(-S-S-)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯的化合物。DBCO 是一种炔烃类化合物,具有高度的反应活性,能够与叠氮基(-N₃)发生点击化学反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构。二硫键部分为该分子提供了还原反应的活性位点,能够被生物体系中的谷胱甘肽(GSH)或其他还原剂还原。NHS 酯部分则为该分子提供了高反应活性,能够与胺基(-NH₂)发生快速、特异性的反应,生成稳定的酰胺键。

化学性质

DBCO-S-S-NHS ester 具有良好的水溶性和生物相容性。DBCO部分的高反应活性使其能够与叠氮基发生快速、特异性的点击化学反应,反应条件温和,通常在水相中即可进行,产率高且副反应少。二硫键部分的还原反应活性使其能够被生物体系中的还原剂还原,广泛用于生物医学和材料科学领域。

应用领域

在生物医学研究中,DBCO-S-S-NHS ester 广泛用于生物分子的标记和成像。例如,它可以与蛋白质、肽或寡核苷酸上的胺基或叠氮基反应,通过酰胺化或点击化学反应将荧光团或其他标记物修饰到目标分子上,实现荧光成像和检测。在细胞成像中,DBCO-S-S-NHS ester 可以用于标记细胞表面或细胞内的生物分子,通过荧光显微镜观察细胞内的分子分布和动态变化。

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