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Benzaldehyde-PEG5000-MAL,苯甲醛-聚乙二醇5000-马来酰亚胺
发布时间:2025-04-24     作者:wyh   分享到:

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产品名称:Benzaldehyde-PEG5000-MAL,苯甲醛-聚乙二醇5000-马来酰亚胺

1. 化学结构与组成

Benzaldehyde-PEG5000-MAL 是一种双功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,分子由三部分组成:

苯甲醛(-CHO):末端为苯甲醛基团,可通过席夫碱反应(与氨基/-NH₂)或还原胺化反应(与氨基或羟基/-OH)共价连接疏水性分子(如药物、荧光染料)。

聚乙二醇5000(PEG5000):作为亲水性柔性链段(分子量≈5000 Da),提供生物相容性、抗蛋白吸附性和水溶性,同时减少空间位阻。

马来酰亚胺(MAL):另一端为马来酰亚胺基团,可特异性地与含巯基(-SH)的生物分子(如抗体、蛋白、多肽)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。

典型结构:

PEG链一端通过短臂(如酯键或亚甲基)连接苯甲醛,另一端通过酰胺键或酯键连接马来酰亚胺。

2. 物理化学性质

溶解性:易溶于水、缓冲液(如PBS)及极性有机溶剂(如DMSO、甲醇)。

稳定性:

苯甲醛:对水敏感,易氧化,需避光低温储存(-20℃),干燥条件下保存。

马来酰亚胺:对水敏感,需避光低温储存(-20℃),防止水解。

反应活性:

苯甲醛:在pH 6-8条件下与氨基/羟基高效反应(席夫碱需弱碱性,还原胺化需还原剂)。

马来酰亚胺:与巯基反应速率快(pH 6.5-7.5),适合生理条件。

疏水性:苯甲醛基团增强化合物与疏水表面的结合能力。

3. 合成方法

通常通过多步反应制备:

PEG5000双羟基活化:

将PEG两端的羟基转化为活性酯(如NHS酯)或卤代物。

引入苯甲醛:

一端与氨基苯甲醛反应,形成Benzaldehyde-PEG5000-OH。

修饰马来酰亚胺:

另一端通过亲核取代或酰胺化反应引入马来酰亚胺(如PEG-OH与氨基马来酰亚胺反应)。

纯化:

通过高效液相色谱(HPLC)或凝胶过滤去除未反应杂质。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Benzaldehyde-PEG5000-MAL,苯甲醛-聚乙二醇5000-马来酰亚胺

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