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产品名称：Lipoic acid-PEG3400-MAL，硫辛酸-聚乙二醇3400-马来酰亚胺

1. 分子结构与功能

硫辛酸（Lipoic acid）端：

线粒体靶向：通过线粒体膜电位（Δψm）驱动，选择性富集于线粒体（负电位环境）。

抗氧化性：作为辅酶Q10类似物，清除自由基，保护药物或纳米粒不被氧化。

二硫键还原响应：在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽（GSH）环境下断裂，释放负载物。

聚乙二醇（PEG3400）链：

分子量为3400 Da（约72-80个重复单元），提供亲水性和生物相容性，减少蛋白吸附，延长体内循环时间（分子量＞30 kDa时肝清除比例增加）。

作为柔性间隔臂，降低空间位阻对硫辛酸靶向及马来酰亚胺反应的影响。

马来酰亚胺（MAL）端：

选择性与巯基（-SH）反应（如蛋白质中的半胱氨酸），形成不可逆硫醚键，用于定点偶联（如抗体修饰）。

反应条件温和（pH 6.5-7.5），避免与其他官能团（如氨基、羟基）交叉反应。

2. 合成方法

步骤1：活化硫辛酸的羧基（如使用EDC/Sulfo-NHS），控制pH（5.5-7.5）避免副反应。

步骤2：将活化硫辛酸与氨基PEG3400（NH₂-PEG3400）反应，形成Lipoic acid-PEG3400-NH₂中间体。

步骤3：在PEG的另一端引入马来酰亚胺基团（如通过马来酰亚胺丙酸NHS酯与PEG-NH₂反应）。

纯化：通过凝胶渗透色谱（GPC）或HPLC去除未反应原料，确保纯度＞95%。

3. 主要应用领域

线粒体靶向递送：

抗*药物：递送紫杉醇、顺铂等至线粒体，诱导癌细胞凋亡（如通过破坏线粒体膜电位）。

核酸药物：递送siRNA或mRNA至线粒体，调控代谢相关基因（如凋亡抑制蛋白Bcl-2）。

氧化还原响应性纳米粒：

药物控释：硫辛酸二硫键在肿瘤还原微环境中断裂，触发药物释放（如阿霉素-Lipoic acid-PEG-MAL纳米粒）。

生物偶联技术：

抗体修饰：MAL端偶联抗体，硫辛酸端赋予线粒体靶向性，构建双功能抗体偶联药物（ADC）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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