23927-13-1,Cyclo(-D-Ala-D-Ala),环二肽
Cyclo (-D-Ala-D-Ala) 是一种简单的环二肽,由两个 D - 丙氨酸通过肽键环化而成。其全 D - 构型赋予对蛋白酶的高抗性,常用于研究肽类抗生素的作用机制(如 β- 内酰胺类抗生素的靶点模拟物)。刚性五元环结构限制了构象自由度,使其成为分子识别和酶抑制研究的理想模型。
结构与合成
线性二肽制备:
以 Boc-D-Ala-OH 和 H-D-Ala-OMe 为原料,在 DCC/HOBt 催化下,于 DMF 中反应生成 Boc-D-Ala-D-Ala-OMe。
脱保护与环化:
使用 HCl / 二氧六环脱除 Boc 保护基,再通过高稀释(0.005 M)条件下的 DIPCDI/HOBt 催化,在 DMF 中室温环化 12 小时。
酯基水解:
在 NaOH 水溶液中水解甲酯,酸化后析出环二肽。
纯化与表征:
经重结晶(乙醇 / 水)纯化,熔点约 255-257°C,质谱确认分子量(计算值:170.2 Da,实测值:171.1 [M+H]+)。
名称:Cyclo(-D-Ala-D-Ala),环二肽
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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