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143120-27-8,cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH,环肽
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

143120-27-8,cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH,环肽

cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH环肽由多个功能氨基酸组成,其中半胱氨酸(Cys)的硫原子被氧化为亚砜(S (O)),N 端乙酰化(Ac),C 端保持游离羧基。D - 酪氨酸、精氨酸、甘氨酸和天冬氨酸构成线性序列,半胱氨酸参与环化。亚砜修饰可能影响分子的亲水性和构象,而精氨酸和天冬氨酸的电荷基团赋予其与靶标结合的特异性。该环肽可能用于靶向特定受体或作为蛋白酶抑制剂,在药物研发中具有潜在价值。

结构与合成

线性肽合成:

采用 Fmoc 固相合成法,在 Rink amide 树脂上依次偶联 Fmoc 保护的氨基酸:Ac-Fmoc-D-Tyr (tBu)-OH、Fmoc-Arg (Pbf)-OH、Gly-OH、Asp (OtBu)-OH、Fmoc-Cys (Trt)-OH。偶联完成后,用 20% 哌啶 / DMF 脱除 Fmoc 保护基,再用 TFA/TIPS/H₂O 去除侧链保护基(tBu、Pbf、Trt 等)。

氧化与环化:

使用温和氧化剂(如间氯过氧苯甲酸,mCPBA)将半胱氨酸的硫原子氧化为亚砜;随后,将线性肽在高稀释条件下(0.005 M),以 HATU/HOAt/DIPEA 为缩合剂,于 DMF 中反应 24 小时,促进环化。

纯化与鉴定:

通过 RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)纯化,利用质谱(ESI-MS)确定分子量,NMR 确证结构和亚砜构型,获得目标环肽。

名称:cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

cyclo-S(O)-Ac-D-Tyr-Arg-Gly-Asp-Cys-OH

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