3705-26-8,cyclo(Phe-Pro),环二肽
cyclo(Phe-Pro)环二肽由 L - 苯丙氨酸(Phe)和 L - 脯氨酸(Pro)环化形成,广泛存在于产物中。其结构特点是脯氨酸的亚氨基使肽键倾向于顺式构象,而苯丙氨酸的苄基侧链提供疏水相互作用表面。这种构象使其成为模拟蛋白质 β- 转角的经典模型,常用于药物设计中增强配体与受体的结合亲和力。例如,某些血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂即基于此结构开发。
结构与合成
线性二肽合成
Boc-L-Phe-OH 与 H-L-Pro-OMe 在 DCC/HOBt 催化下偶联,生成 Boc-L-Phe-L-Pro-OMe。
脱保护:HCl / 二氧六环去除 Boc,NaOH 水解甲酯。
环化反应
高稀释(0.01 M)条件下,DIPCDI/HOBt 促进环化,DMF 为溶剂,室温反应 24 小时。
纯化与表征
重结晶(乙醇 / 水),熔点 220-222°C,ESI-MS 确认分子量(计算值:244.28 Da,实测值:245.3 [M+H]+)。
名称:cyclo(Phe-Pro)
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08