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52661-98-0,环(甘氨酰-丝氨酰),cyclo(Gly-Ser)
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

52661-98-0,环(甘氨酰-丝氨酰),cyclo(Gly-Ser)

cyclo (Gly-Ser) 是由甘氨酸(Gly)和丝氨酸(Ser)通过肽键环化形成的环二肽。甘氨酸无手性且侧链仅为氢原子,赋予环一定的柔韧性;丝氨酸的羟基则提供了亲水性和氢键形成能力。这种结构特性使该环二肽在模拟蛋白质二级结构、研究分子内相互作用方面具有重要价值。由于其结构简单且兼具亲水与柔性,cyclo (Gly-Ser) 也可作为药物设计中的基础模块,用于构建更复杂的活性分子,或作为酶抑制剂、金属离子螯合剂的先导结构。

结构与合成

线性二肽制备:

以 Fmoc-Gly-OH 和 H-Ser (tBu)-OH 为原料,在 HATU/HOAt/DIPEA 的催化下,于 DMF 溶剂中进行偶联反应,生成 Fmoc-Gly-Ser (tBu)-OH。反应完成后,先用 20% 哌啶 / DMF 脱去 Fmoc 保护基,再用 TFA 去除 tBu 保护基,得到游离的线性二肽。

环化反应:

将线性二肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中(浓度约 0.01 M),加入 HATU、HOAt 和 DIPEA,室温下反应 12 - 16 小时,促进分子内环化形成酰胺键。

纯化与表征:

反应产物经反相 HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)纯化,收集目标峰后冻干。通过 ESI-MS 确认分子量(计算值:174.14 Da,实测值:175.1 [M+H]+),并利用核磁共振(NMR)进一步验证结构,确认丝氨酸羟基和甘氨酸亚甲基的化学环境。

名称:cyclo(Gly-Ser)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

cyclo(Gly-Ser)

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08


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