15266-88-3,cyclo(Gly-His),环(甘氨酰-L-组氨酰)
cyclo (Gly-His) 由甘氨酸和组氨酸环化形成,其结构中组氨酸的咪唑环具有独特的酸碱响应性(pKa 约为 6.0)和金属离子螯合能力,而甘氨酸则提供环的柔韧性。这种特性使该环二肽在金属酶抑制剂开发、金属离子转运研究中具有重要价值,可用于模拟金属蛋白的活性位点。此外,其环状结构增强了稳定性,适用于作为药物载体或生物传感器的构建单元。
结构与合成
线性二肽合成:
以 Fmoc-Gly-OH 和 H-His (Trt)-OH 为原料,在 HATU/HOAt/DIPEA 作用下偶联,生成 Fmoc-Gly-His (Trt)-OH。脱保护时,先用 20% 哌啶 / DMF 去除 Fmoc,再用 TFA 脱去 Trt 保护基。
环化步骤:
在高稀释(0.005 M)条件下,加入 HATU、HOAt 和 DIPEA,DMF 中室温反应 18 小时,促进环化。
纯化与鉴定:
通过 RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)纯化,利用 ESI-MS 确定分子量(计算值:219.21 Da,实测值:220.1 [M+H]+),并通过 NMR 验证咪唑环和甘氨酸的结构特征。
名称:cyclo(Gly-His),环(甘氨酰-L-组氨酰)
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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