16364-36-6,cyclo(Ala-Glu),环-(L-丙氨酰-L-谷氨酰)
cyclo (Ala-Glu) 由 L - 丙氨酸和 L - 谷氨酸环化形成,谷氨酸的侧链羧基赋予分子亲水性和 pH 响应性。该环二肽在中性条件下带负电荷,可与阳离子药物或金属离子形成复合物,用于药物递送系统。其结构可模拟蛋白质表面的带电区域,参与分子间静电相互作用。此外,谷氨酸的 γ- 羧基可能参与环化反应的区域选择性,影响产物的稳定性和活性。
结构与合成
线性二肽制备
Fmoc-Ala-OH 与 H-Glu (OtBu)-OtBu 在 HATU/HOAt/DIPEA 催化下偶联,生成 Fmoc-Ala-Glu (OtBu)-OtBu。
脱保护:20% 哌啶 / DMF 去除 Fmoc,TFA/TIPS/H₂O 脱除 OtBu。
环化反应
在高稀释条件下(0.005 M),以 HATU/HOAt/DIPEA 为缩合剂,DMF 为溶剂,室温反应 18 小时。
纯化与表征
RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度)纯化,ESI-MS 确认分子量(计算值:214.19 Da,实测值:215.1 [M+H]+)。
英文名:cyclo(Ala-Glu)
3-[(2S,5S)-5-Methyl-3,6-dioxo-2-piperazinyl]propanoic acid
cyclo-L-Ala-L-Glu(OH)
2-Piperazinepropanoicacid,5-methyl-3,6-dioxo-,(2S,5S)
2-Piperazinepropanoic acid, 5-methyl-3,6-dioxo-, (2S,5S)-
2-Piperazinepropionicacid,5-methyl-3,6-dioxo-,cis-(8CI)
中文名:3-((2S,5s)-5-甲基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)丙酸
环-(L-丙氨酰-L-谷氨酰)
环(-丙氨酸-谷氨酸)
CAS号:16364-36-6
分子式:C8H12N2O4
分子量:200.192
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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