268221-76-7,环-(L-丙氨酰胺),CYCLO(-ALA-GLN)
CYCLO (-ALA-GLN) 由 L - 丙氨酸和 L - 谷氨酰胺环化形成,谷氨酰胺的侧链酰胺基团提供氢键供体 / 受体能力,增强分子间相互作用。该环二肽可能作为神经递质类似物,调节中枢神经系统活动。其结构中的酰胺基团可参与蛋白质 - 配体相互作用,常用于药物设计中优化亲和力和选择性。此外,谷氨酰胺的侧链可能影响环化反应的区域选择性和立体化学。
结构与合成
线性二肽合成
Fmoc-Ala-OH 与 H-Gln (Trt)-OtBu 在 HATU/HOAt/DIPEA 催化下偶联,生成 Fmoc-Ala-Gln (Trt)-OtBu。
脱保护:20% 哌啶 / DMF 去除 Fmoc,TFA/TIPS/H₂O 脱除 Trt 和 OtBu。
环化反应
在高稀释条件下(0.005 M),以 PyAOP/HOAt/DIPEA 为缩合剂,DMF 为溶剂,室温反应 24 小时。
纯化与表征
RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度)纯化,ESI-MS 确认分子量(计算值:213.22 Da,实测值:214.2 [M+H]+)。
名称:CYCLO(-ALA-GLN)
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08