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5845-61-4,环(丙氨酰-丙氨酰),cyclo(Ala-Ala)
发布时间:2025-05-12     作者:axc   分享到:

5845-61-4,环(丙氨酰-丙氨酰),cyclo(Ala-Ala)

cyclo (Ala-Ala) 是由两个 L - 丙氨酸(Ala)通过肽键环化形成的环二肽。作为简单的同氨基酸环二肽之一,其结构对称,由两个丙氨酸的 α- 氨基与 α- 羧基缩合而成,形成一个六元环状结构。丙氨酸的甲基侧链赋予分子一定的疏水性,而环状结构则使其具有刚性构象,对蛋白酶的水解具有一定抗性。这种环二肽在生物化学研究中常作为模型化合物,用于研究肽类的构象、稳定性以及分子间相互作用;在药物化学领域,可作为基础结构单元,通过修饰侧链或引入功能基团,开发具有特定生物活性的药物分子。

结构与合成

线性二肽制备:

以 Boc-L-Ala-OH 和 H-L-Ala-OMe 为原料,在二环己基碳二亚胺(DCC)和 4 - 二甲氨基吡啶(DMAP)的催化下,于无水二氯甲烷或 DMF 溶剂中进行偶联反应,生成 Boc-L-Ala-L-Ala-OMe。反应完成后,先用 HCl / 二氧六环溶液脱去 Boc 保护基,再用 NaOH 水溶液水解甲酯,得到游离的线性二肽 H-L-Ala-L-Ala-OH。

环化反应:

将线性二肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中(浓度约 0.01 M),加入缩合剂 DIPCDI(N,N'- 二异丙基碳二亚胺)和 HOBt(1 - 羟基苯并三唑),室温下反应 24 小时,促进分子内环化形成酰胺键。高稀释条件可减少线性二肽分子间的缩合副反应,提高环化产率。

纯化与表征:

反应产物经重结晶(常用乙醇 / 水体系)初步纯化,再通过反相 HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)进一步提纯。利用 ESI-MS 确认分子量(计算值:142.14 Da,实测值:143.1 [M+H]+),并通过核磁共振(NMR)验证结构,确认甲基和亚甲基的化学环境。

名称:cyclo(Ala-Ala)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

cyclo(Ala-Ala)

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08


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