143578-65-8,CYCLO(-D-PHE-HIS-TRP-ALA-VAL-GLY-HIS-LEU-LEU),环九肽
环九肽由 D - 苯丙氨酸(D-Phe)、组氨酸(His)、色氨酸(Trp)等多种氨基酸组成,结构复杂且功能多样。D-Phe 的引入赋予分子独特的手性构象,His 的咪唑环可参与金属离子螯合或氢键作用,Trp 的吲哚环提供疏水相互作用和 π-π 堆积能力。这种环肽可能具有调节激素分泌、抗菌或抗肿瘤等生物活性,例如通过靶向特定受体(如 G 蛋白偶联受体)发挥作用。其环状结构显著增强了对蛋白酶的抗性,延长了在体内的半衰期。
结构与合成
线性肽合成:
采用 Fmoc 固相合成法,在 Rink amide 树脂上依次偶联 Fmoc 保护的氨基酸:Fmoc-D-Phe-OH、Fmoc-His (Trt)-OH、Fmoc-Trp (Boc)-OH 等。每一步偶联后,用 20% 哌啶 / DMF 脱除 Fmoc 保护基,重复直至完成整条线性肽的合成。
脱保护与环化:
用 TFA/TIPS/H₂O(95:2.5:2.5)脱除所有侧链保护基(如 Trt、Boc),并从树脂上切割线性肽。将线性肽溶解在高稀释的 DMF 溶液中(0.001 M),加入 HATU、HOAt 和 DIPEA,室温反应 24 - 48 小时,促进首尾氨基酸环化形成酰胺键。
纯化与表征:
反应产物经 RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)纯化,收集目标峰后冻干。利用 MALDI-TOF MS 确认分子量(计算值:1128.6 Da,实测值:1129.4 [M+H]+),并通过圆二色谱(CD)、NMR 等技术进一步表征其空间构象和结构。
英文名:Cyclo(L-alanyl-L-valylglycyl-L-histidyl-L-leucyl-L-leucyl-D-phenylalanyl-L-histidyl-L-tryptophyl)
CYCLO(-D-PHE-HIS-TRP-ALA-VAL-GLY-HIS-LEU-LEU)
别名:1,4,7,10,13,16,19,22,25-Nonaazacycloheptacosane, cyclic peptide deriv
产品名称:环(L-丙氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-组氨酰-L-亮氨酰-L-亮氨酰-D-苯丙氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰)
CAS:143578-65-8
分子式:C54H72N14O9
分子量:1061.24
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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