53109-32-3,Histidylproline dioxopiperazine,Hyp-His 二酮哌嗪
Histidylproline dioxopiperazine(简称 Hyp-His 二酮哌嗪)是由 L - 组氨酸(His)和 L - 脯氨酸(Pro)通过氨基与羧基环化形成的环二肽,属于二氧哌嗪类化合物。其结构中,组氨酸的咪唑环赋予分子一定的碱性和金属离子螯合能力,可与过渡金属(如铜、锌)形成稳定配合物;而脯氨酸的五元亚氨基环使肽键呈顺式构象,增加环的刚性。该化合物在生物体内可能参与调节蛋白酶活性、抗氧化过程或作为金属离子载体,常见于某些微生物代谢产物及肽类中,也可作为药物设计的基础骨架。
结构与合成
线性二肽制备
以 Fmoc-L-His (Trt)-OH 和 H-L-Pro-OtBu 为原料,在 HATU/HOAt/DIPEA 催化下,于 DMF 中偶联生成 Fmoc-L-His (Trt)-L-Pro-OtBu。
脱保护:先用 20% 哌啶 / DMF 去除 Fmoc,再用 TFA/TIPS/H₂O(95:2.5:2.5)脱除 Trt 和 OtBu,得到游离二肽 H-L-His-L-Pro-OH。
环化反应
在高稀释条件下(0.005 M),以 DIPCDI/HOBt 为缩合剂,DMF 为溶剂,室温反应 24 小时,促进分子内环化。
纯化与表征
RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度,含 0.1% TFA)纯化,ESI-MS 确认分子量(计算值:263.3 Da,实测值:264.2 [M+H]+);
¹H-NMR 可验证咪唑环(δ 7.1-7.5 ppm)和脯氨酸特征峰。
名称:Histidylproline dioxopiperazine
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
推荐产品:
CAS号1797415-74-7,Biotin-PEG-N3-TAMR,生物素PEG叠氮
Desthiobiotin-PNB ester,脱硫生物素PNB酯
Desthiobiotin-PEG4-COOH,脱硫生物素PEG4羧酸,Desthiobiotin-PEG4-Acid
CAS:80750-24-9,脱硫生物素NHS酯,Desthiobiotin-NHS
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08