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叠氮PEG巯基吡啶 , N3-PEG-OPSS的化学结构与组成
发布时间:2025-05-13     作者:wyh   分享到:

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产品名称:叠氮PEG巯基吡啶 , N3-PEG-OPSS

化学结构与组成

结构:N₃-PEG-OPSS 是一种异双功能化PEG衍生物,由以下部分组成:

叠氮基团(-N₃):位于PEG链的一端,提供高反应活性的点击化学官能团。

聚乙二醇(PEG)链:赋予分子水溶性、生物相容性和柔韧性。

巯基吡啶(OPSS,O-pyridyl disulfide):位于PEG链的另一端,通过二硫键与吡啶基团连接,可与巯基(-SH)发生硫醇-二硫键交换反应。

化学结构式:

N₃-PEG-CH₂CH₂-S-S-Pyridine

(注:OPSS实际为巯基吡啶二硫化物,结构中包含一个二硫键和一个吡啶环)

组成:

分子量:可根据需求选择不同长度的PEG链(如PEG2000、PEG5000等)。

官能团特性:叠氮基团和OPSS基团分别位于PEG链的两端,赋予分子双功能化能力。

性质与特点

叠氮基团(-N₃)的高反应活性:

点击化学:叠氮基团可与炔基(如DBCO、Alkyne)或环辛炔(如BCN、DIBO)通过无铜点击化学(SPAAC)或铜催化点击化学(CuAAC)反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。

反应条件温和:无需极端pH或高温,可在生理条件下高效反应。

高选择性:叠氮-炔基点击反应具有极高的化学选择性,避免副反应。

巯基吡啶(OPSS)的硫醇-二硫键交换反应:

反应机制:OPSS可与含巯基的分子(如半胱氨酸修饰的蛋白质、硫醇化的纳米粒子)发生硫醇-二硫键交换反应,释放吡啶-2-硫酮(副产物),形成稳定的二硫键。

反应条件:通常在弱碱性条件下(pH 7-9)进行,反应速率快且可逆性低。

生物相容性:二硫键在还原性环境(如细胞内谷胱甘肽)中可断裂,适用于刺激响应型药物递送。

PEG链的物理化学性质:

水溶性:PEG链的亲水性使N₃-PEG-OPSS易溶于水及多数极性溶剂(如DMSO、DMF)。

生物相容性:PEG链可减少蛋白质吸附和非特异性结合,延长分子在体内的循环时间。

柔韧性:PEG链的柔性使N₃-PEG-OPSS在溶液中呈无规卷曲构象,降低空间位阻。

多功能性与可定制性:

双功能化设计:允许N₃-PEG-OPSS同时与两种分子反应,实现分子桥接或表面修饰。

分子长度可调:通过选择不同分子量的PEG,可调控产物的链长和物理性质。

生物正交性:叠氮基团和OPSS基团的反应互不干扰,适用于复杂生物体系中的多步修饰。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

N3-PEG-OPSS

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