dspe-ss-peg-dbco 磷脂-双硫键-聚乙二醇-二苯并环辛炔是一种还原敏感型脂质聚合物衍生物
DSPE-SS-PEG-DBCO 是一种还原敏感型脂质聚合物衍生物,用于构建可响应**细胞内还原环境(如谷胱甘肽 GSH)**的靶向递送系统。以下是其基本信息和说明:
一、基本信息
项目 | 内容 |
全称 | 1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-二硫键-聚乙二醇-二苯并环辛炔 |
英文名 | DSPE-SS-PEG-DBCO (Distearoylphosphatidylethanolamine-disulfide-polyethylene glycol-dibenzocyclooctyne) |
功能 | DSPE:脂质锚定,插入脂质体或细胞膜PEG:提升亲水性与循环时间SS(二硫键):可被细胞内高浓度GSH断裂,实现控释DBCO:用于与叠氮(Azide)分子进行铜离子非依赖性 Click 反应(SPAAC) |
结构特点 | DSPE–SS–PEGₓ–DBCO,中心含有还原敏感的二硫键(–SS–)连接脂质与PEG链 |
典型 PEG 分子量 | 2000、3400、5000 等(常见为 PEG2000) |
CAS 号 | 不固定,因为此类为定制化合物,CAS 号依供应商而异 |
二、应用场景
构建还原响应脂质体(Redox-sensitive liposomes)
靶向载药系统中响应胞内 GSH 环境
可解离型表面功能化
生物正交 SPAAC 反应结合 Azide 分子(抗体/适配体/探针)
三、典型实验应用示意
1. 脂质体构建:
DSPC : Cholesterol : DSPE-SS-PEG-DBCO = 55 : 40 : 5 (摩尔比)
采用薄膜水化法或微射流法制备;
添加 Azide 分子进行 SPAAC;
在肿瘤细胞内高浓度 GSH 作用下,PEG 释放,DBCO 接头断开,暴露疏水内核,促进药物释放。
四、注意事项
项目 | 建议 |
保存 | -20°C 干燥避光,密封保存 |
溶解 | 可溶于乙醇、DMSO、氯仿等,也可乳化分散于 PBS(>37°C) |
稳定性 | 二硫键对氧化敏感,注意避免暴露于强氧化剂或空气太久 |
反应条件 | SPAAC 可在水相、无金属催化下完成,推荐 pH 7.0–7.4,室温至 37°C 反应 1 h |