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DSPE-PEG-DBCO,DSPE-PEG2000-DBCO与叠氮基(–N₃)修饰分子反应的结构图与机制、应用场景
发布时间:2025-05-13     作者:zhn   分享到:

DSPE-PEG2000-DBCO(DSPE-PEG-DBCO)与叠氮基(–N₃)修饰分子反应的结构图与机制、应用场景

以下是 DSPE-PEG2000-DBCO(DSPE-PEG-DBCO)与叠氮基(–N₃)修饰分子反应的结构图与机制、应用场景,以及点击反应设计要点,适用于构建靶向脂质体、生物标记体系、纳米药物递送平台等:

 

一、DSPE-PEG2000-DBCO 分子结构图(示意)

[C18H37-CO]-O-CH2

                 \

[C18H37-CO]-O-CH   --- CH2-O-PO3–-CH2CH2-NH–[PEG]n–DBCO

                 /

              CHOH

疏水尾部(DSPE) 插入脂质膜

亲水 PEG 链 提供溶解性和空间臂

末端 DBCO 基团 用于点击反应连接叠氮化物

  

二、点击反应机制(SPAAC,无铜点击)

DSPE-PEG-DBCO + R–N₃(叠氮功能化分子) → 共价偶联产物(稳定三唑环)

化学式

DSPE–PEG–DBCO + R–N₃  ⟶  DSPE–PEG–Triazole–R

SPAAC(Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition) 是一种快速、选择性强的点击化学,不需要铜催化剂

DBCO 的应力炔结构驱动该反应自发进行

可在水、PBS、细胞培养液甚至体内环境中操作

 

三、反应示意图(结构)

           O                 N=N=N

DBCO —≡— + ————R     →     三唑环连接: DBCO–triazole–R

左侧为 DSPE-PEG-DBCO

右侧为叠氮化修饰的目标分子(如叠氮糖、叠氮抗体、叠氮染料、叠氮DNA)

 

四、应用场景举例

1. 靶向脂质体构建

用 DSPE-PEG-DBCO 插入脂质体膜

通过点击化学连接含 N₃ 的抗体、适体或小分子靶向配体

构建靶向性强的药物递送系统

2. 细胞膜标记 / 追踪

在细胞表面接枝 DSPE-PEG-DBCO(通过插膜)

然后加入叠氮化染料或荧光探针实现标记

无需基因转染或生物催化剂

3. 荧光探针偶联

将叠氮功能化的荧光分子(如 N₃-Cy5)与 DSPE-PEG-DBCO 连接

用于脂质体可视化、药物释放监控

4. 纳米粒子表面修饰

含叠氮表面的金纳米粒子、聚合物纳米粒子等

与 DSPE-PEG-DBCO 实现快速点击修饰,实现功能化

 

五、实验设计建议

条目

建议说明

溶剂

PBS、HEPES 缓冲液、纯水、DMSO(建议稀释使用)

反应条件

室温或 37°C,pH 6.5–7.5,1–2 小时反应充分

摩尔比例

DBCO : N₃ = 1 : 1.2 ~ 1 : 1.5(保证反应完全)

纯化方式

透析(对大分子)、超滤(Amicon)、SEC 层析、离心沉淀等

储存建议

-20°C 干燥避光保存,避免水解和降解

控制实验

可使用无 N₃ 或阻断 DBCO 的对照组验证点击专一性

 

六、代表性目标分子(R–N₃)例子:

叠氮-糖类分子 N₃-Galactose, N₃-Glucose

叠氮-抗体片段 N₃-Fab, N₃-PEG-antibody

叠氮-DNA/RNA寡聚物 N₃-ssDNA, N₃-siRNA

叠氮-荧光染料 N₃-Cy3, N₃-Cy5, N₃-FITC

叠氮-多肽/蛋白: RGD-N₃, TAT-N₃, albumin-N₃

DSPE-PEG-DBCO,DSPE-PEG2000-DBCO与叠氮基(–N₃)修饰分子反应的结构图与机制、应用场景

关于我们 :

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