cas:174912-95-9,Mono-N-Benzyl-TACN的合成路线
Mono-N-Benzyl-TACN的母体结构为1,4,7-三氮杂环壬烷(TACN),在其中一个氮原子上连接了苄基。TACN是一种具有中等大小环的多氮杂环化合物,具有一定的刚性结构和良好的配位能力。引入苄基后的Mono-N-Benzyl-TACN在保持TACN基本特性的同时,由于苄基的电子效应和空间效应,其物理化学性质得到了进一步的调节。在配位化学中,它可以作为一种独特的配体与金属离子形成配合物,这种配合物在催化、分子识别以及材料科学等领域具有潜在应用价值。例如,在某些分子识别体系中,它能够利用自身结构与特定的客体分子通过氢键、范德华力等相互作用形成稳定的复合物,从而实现对客体分子的选择性识别和分离。
合成路线:起始原料选用1,4,7-三氮杂环壬烷(TACN)。将TACN溶解于合适的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,形成均一溶液。向该溶液中缓慢加入苄基化试剂,例如苄基溴或苄基氯,同时加入适量的碱,如叔丁醇钾,叔丁醇钾在反应中不仅可以中和反应生成的卤化氢,还能促进苄基化反应的进行。反应在惰性气体(如氮气)保护下,于一定温度(通常为50-70℃)下搅拌反应数小时。反应进程可通过高效液相色谱(HPLC)或质谱(MS)监测。待反应结束后,将反应混合物冷却至室温,向其中加入适量水进行稀释,然后用有机溶剂(如乙酸乙酯)萃取产物。合并有机相,用饱和食盐水洗涤有机相数次,以除去残留的水溶性杂质,再用无水硫酸镁干燥有机相。过滤除去干燥剂后,减压蒸馏除去有机溶剂,得到粗产物。粗产物进一步通过硅胶柱层析进行纯化,选择合适的洗脱剂(如正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱),收集目标产物所在的洗脱馏分,减压浓缩得到纯净的Mono-N-Benzyl-TACN。
英文名:Mono-N-Benzyl-TACN
化学式:C13H21N3
CAS:174912-95-9
化学名称:1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane
分子量:219.33
外观:白色粉末
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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