DPPE-PEG2000-N3

DPPE-PEG2000-N3在生物正交点击偶联系统中的构建与应用研究

一、产品基本信息

中文名称：1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N-[叠氮聚乙二醇-2000]

英文名称：1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[azido(polyethylene glycol)-2000]

简称：DPPE-PEG2000-N₃

分子量：约3400–3800 Da

外观：白色至淡黄色蜡状固体或粉末

溶解性：易溶于氯仿、DMSO、DMF等有机溶剂，可分散于水性体系形成胶束或脂质体

储存条件：–20°C，避光、干燥、惰性气氛（建议氮气）保存

结构特点：双棕榈酰磷脂尾部 + PEG2000链 + 末端叠氮基团（–N₃）

二、结构与功能解析

DPPE-PEG2000-N₃ 是一种高度功能化的两亲性磷脂分子，结构中融合了稳定的脂质结构与可点击修饰的叠氮功能基团：

1. DPPE脂质尾部

由两条16碳的饱和脂肪酸链（C16:0，棕榈酸）组成；

疏水性强，可稳定嵌入磷脂双层或脂质体结构中；

保证载体膜结构的热稳定性和物理完整性。

2. PEG2000链段

分子量约2000 Da，对应约45个乙二醇单元；

形成厚实的亲水“隐形”屏障，提高脂质体在生理环境中的稳定性与循环寿命；

提供柔性空间位移，使N₃基团易于暴露和参与点击反应。

3. 叠氮基团（–N₃）末端功能化

叠氮为“点击化学”中的关键基团，与炔基（alkyne）通过 CuAAC（铜催化的叠氮-炔环加成）或 SPAAC（无铜应变炔）高效偶联；

反应专一性强、速率快、条件温和，非常适合偶联荧光分子、药物、靶向配体等；

适合用于原位标记、生物正交化学、生物材料表面修饰等前沿应用。

三、理化性质参数

参数项目 数值 / 描述

分子量 约3400–3800 Da

疏水尾部 双C16:0（DPPE）饱和脂肪酸链

PEG链长 约45个乙二醇单元，分子量约2000 Da

官能团 叠氮基团（–N₃）

外观 白色至淡黄色固体或蜡状物

溶解性 易溶于氯仿、DMSO、DMF，微溶于水

储存条件 –20°C，干燥、避光，建议充氮密封

纯度 ≥95%（HPLC 或 NMR 检测）

四、产品优势与亮点功能

✅ 1. 高度特异的叠氮功能位点

可用于与炔基（–C≡CH）分子的“点击”共价连接，反应高效、产率高；

支持铜催化或无铜体系，适用于体外或体内体系。

✅ 2. PEG修饰增强稳定性

有效延长脂质体或纳米粒子在血液中的循环时间；

抑制蛋白吸附、聚集、MPS清除等现象，增强体内药效。

✅ 3. DPPE脂质尾部保障膜稳定性

饱和脂肪酸链具有良好的膜流动性控制作用，适用于静态和动态载体构建；

提升脂质体/纳米胶束的形态稳定性。

✅ 4. 支持多功能偶联设计

易于与荧光染料、靶向肽、寡核苷酸、药物分子等进行化学偶联；

可在脂质体表面实现精确可控的功能化修饰。

五、主要应用方向

1. 靶向纳米药物递送系统构建

DPPE-PEG-N₃ 嵌入脂质体表面，后续通过点击化学偶联肽段、抗体、糖类，实现主动靶向功能；

可精确控制靶向配体密度与排列方式。

2. 荧光或探针标记纳米系统

通过点击化学连接荧光染料（如Cy5-alkyne、FITC-alkyne），构建成像或追踪用脂质体；

适用于活体成像、细胞示踪、组织定位等用途。

3. 生物正交化学（Bioorthogonal Chemistry）

叠氮基团与应变炔如DBCO、BCN等在无铜条件下反应，适用于生理体系中的活体标记、蛋白跟踪、原位修饰等；

在细胞/组织/动物中保持生物惰性，反应专一性极高。

4. 材料表面修饰与生物界面工程

应用于纳米粒子、生物材料、水凝胶等表面修饰；

利用–N₃进行进一步功能化或组装。

六、使用建议与操作说明

✅ 脂质体制备

参数 推荐值

掺杂比例 通常1–10 mol%（与DSPC、DPPC、胆固醇等共同使用）

制备方法 薄膜水化法、微流控法、脂质注入法等

储备液制备 溶于氯仿或DMSO后配制成适当浓度的脂质混合液

✅ 点击反应条件建议

CuAAC（铜催化点击）：

反应环境：PBS + CuSO₄ + 抗坏血酸 + 炔基化物；

温度：室温或37°C；

反应时间：30分钟～2小时；

SPAAC（无铜应变点击）：

搭配DBCO或BCN官能化试剂；

无需金属催化，适用于体内环境；

条件温和，无毒性，适合活细胞和动物实验。

七、储存与稳定性

存储温度：–20°C，避光、干燥，建议氮气或惰性气体封装；

溶液稳定性：叠氮基团对热、光敏感，不建议长时间溶液储存；

干燥粉末状态下稳定性：可稳定保存12个月以上。

八、安全与操作注意事项

本品非致敏致毒，但含活性叠氮团，操作时应避免吸入或皮肤直接接触；

建议在通风橱中使用，佩戴手套、口罩、护目镜；

与还原性物质、金属离子长期共存可引起分解，应避免混用。

九、相关文献参考

Kolb HC, Finn MG, Sharpless KB. “Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions.” Angew Chem Int Ed. 2001.

Sletten EM, Bertozzi CR. “Bioorthogonal Chemistry: Fishing for Selectivity in a Sea of Functionality.” Angew Chem Int Ed. 2009.

Torchilin VP. “Recent advances with liposomes as pharmaceutical carriers.” Nat Rev Drug Discov, 2005.

Zhang Y, et al. “Click chemistry-based PEGylated liposomes for tumor-targeted delivery.” J Control Release, 2012.

十、订购信息（示例）

项目 内容

产品名称 DPPE-PEG2000-N₃

分子量范围 ~3400–3800 Da

纯度 ≥95%（HPLC / NMR确认）

包装规格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg

CAS号（如有） 客户定制化合物，需索取

储存条件 –20°C，避光干燥密封

附带资料 COA、结构图谱、使用说明书等

十一、总结

DPPE-PEG2000-N₃ 是一种可用于“点击化学”修饰的功能磷脂，结合了DPPE提供的稳定嵌膜能力、PEG2000的亲水保护层和叠氮官能团的高反应活性，广泛应用于生物成像、靶向药物递送、生物正交化学及纳米材料表面修饰等前沿生物医学技术领域。它是构建精确可控的纳米载体与功能探针的关键材料。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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