DSPE-PEG4-Tetrazine

DSPE-PEG4-Tetrazine功能脂质在纳米材料生物正交表面修饰中的探索

一、产品概述

产品名称：DSPE-PEG4-Tetrazine

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)4]-tetrazine

化学简称：DSPE-PEG₄-Tz

分子量：约1200-1500 Da

外观：橙红色至红棕色固体或粉末

溶解性：良好溶于极性有机溶剂如DMSO、DMF，水中溶解性有限

储存条件：–20°C，避光、干燥密封保存

产品类别：功能化脂质偶联物，生物正交反应试剂

主要用途：生物正交“点击”化学反应、脂质体及纳米颗粒功能化、药物递送系统构建、分子标记

二、结构组成及功能解析

DSPE-PEG4-Tetrazine 是一种结合了脂质锚定基团、短PEG链及Tetrazine反应基团的复合分子，结构与功能特点如下：

1. DSPE（1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）

双硬脂酸链提供强效膜锚定，确保分子稳定插入脂质双层；

高热稳定性，保证脂质体和纳米颗粒的结构完整性。

2. PEG4（聚乙二醇四单元）

亲水PEG链长度较短，提供一定的空间位阻与亲水性；

保持分子水溶性及一定灵活性，有助于Tetrazine基团暴露和反应。

3. Tetrazine（四嗪环）

极具特色的生物正交反应基团，能与炔烯类（如trans-cyclooctene, TCO）迅速发生逆电子需求[4+2]环加成反应（IEDDA），反应速度快、选择性高，且无需催化剂；

应用广泛于细胞标记、纳米材料功能化及原位药物释放；

Tetrazine的颜色鲜明，常见为橙红色，有利于定性检测。

三、理化性质及关键参数

参数 说明

分子量 约1200–1500 Da

疏水段 DSPE双硬脂酸链

PEG链长度 PEG4，约4个乙二醇单元

功能基团 Tetrazine，生物正交反应活性基团

外观 橙红色至红棕色固体或粉末

溶解性 良好溶于DMSO、DMF，水中溶解性有限

储存条件 –20°C，避光、干燥密封保存

反应特性 与TCO类分子发生超快逆电子需求Diels-Alder反应，专一高效

四、产品优势

1. 超快高效的生物正交反应

Tetrazine与TCO发生的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）是目前速度快、选择性高的“点击”反应之一，适合活细胞和生物体内标记。

2. 稳定可靠的脂质锚定

DSPE脂肪酸链保证分子稳定插入脂质双层，适合脂质体、纳米粒、脂质膜等多种脂质体系。

3. 灵活的PEG4连接

短链PEG4既保持了Tetrazine的暴露和可及性，又不会因链长过长导致空间阻碍，利于高效反应。

4. 宽广的应用适用性

适用于脂质体表面功能化、纳米粒子标记、药物递送系统的原位装载及生物成像。

五、典型应用领域

1. 脂质体及纳米粒功能化

通过DSPE-PEG4-Tetrazine修饰的脂质体或纳米颗粒能实现与TCO修饰分子快速且特异的共价连接，用于靶向递送、双功能修饰及动态组装。

2. 生物正交标记

在细胞或体内体系中，通过Tetrazine与TCO基团的“点击”反应进行分子或纳米探针的标记与追踪，保证标记的高选择性和低背景。

3. 原位药物释放系统

利用Tetrazine-TCO反应触发药物或活性分子的释放，实现对刺激响应的控制。

4. 生物材料组装

通过该反应实现多组分生物材料的交联、组装及功能化，提升材料的结构复杂性和功能多样性。

六、使用建议与操作方法

1. 脂质体或纳米粒修饰

DSPE-PEG4-Tetrazine可与其他脂质共溶于有机溶剂中制备脂质薄膜，水化形成脂质体；

表面Tetrazine基团暴露，准备进行后续TCO“点击”反应。

2. “点击”反应

将TCO修饰的配体、蛋白或小分子加入含Tetrazine的脂质体体系中，室温条件下迅速发生共价连接；

反应速度快，数分钟内即可完成。

3. 储备液制备

建议在DMSO或干净缓冲液中配制储备液，浓度1–10 mg/mL；

避免长时间暴露于光线和空气中。

七、注意事项

项目 说明

储存条件 –20°C，避光、干燥密封保存，防止Tetrazine降解

操作环境 避免强酸、强碱环境，防止Tetrazine环结构破坏

光敏感性 Tetrazine对光敏感，避免长时间光照

反应配体 需使用TCO或类似反应活性分子，确保反应专一高效

安全性 操作时佩戴防护手套和护目镜，避免粉尘及溶剂直接接触

八、安全信息

本品仅供科研使用，不得用于临床应用；

操作过程中避免吸入粉尘，保持良好通风；

溶剂使用及废弃物处理请遵守实验室安全规范。

九、参考文献

Blackman ML, Royzen M, Fox JM. Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity. J Am Chem Soc. 2008.

Devaraj NK. The future of bioorthogonal chemistry. ACS Cent Sci. 2018.

Weissleder R, et al. Bioorthogonal chemistry: enabling rapid and selective labeling of biomolecules. Chem Rev. 2020.

Lang K, Chin JW. Bioorthogonal reactions for labeling proteins. ACS Chem Biol. 2014.

十、订购信息示例

项目 规格与参数

产品名称 DSPE-PEG4-Tetrazine

分子量 ~1200–1500 Da

包装规格 5 mg / 10 mg / 定制

纯度 ≥95%（HPLC或NMR确认）

提供资料 COA、MSDS、结构式、使用说明书

储存条件 –20°C 干燥避光密封保存

十一、总结

DSPE-PEG4-Tetrazine融合了稳定的脂质锚定功能、亲水PEG保护和高效生物正交Tetrazine反应基团，是脂质体及纳米材料表面功能化和生物标记的理想选择。其独特的Tetrazine-TCO“点击”反应特性，实现了快速、高选择性的分子连接和组装，广泛应用于纳米药物递送、分子成像、智能材料开发及细胞生物学研究。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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