DSPE-PEG2000-endo-BCN

桥环炔烃功能化脂质DSPE-PEG2000-endo-BCN在生物正交标记中的应用探索

一、产品概述

产品名称：DSPE-PEG2000-endo-BCN

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)2000]-endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne

简称：DSPE-PEG₂₀₀₀-endo-BCN

分子量：约3100-3500 Da

外观：类白色至淡黄色粉末或蜡状固体

溶解性：良好溶于DMSO、DMF，水溶性有限，需微量溶剂辅助溶解

储存条件：–20°C，干燥、避光密封保存

产品类别：功能化脂质偶联物，生物正交反应试剂

主要用途：生物正交反应载体，脂质体及纳米粒表面功能化，药物递送系统构建

二、结构组成及功能解析

DSPE-PEG2000-endo-BCN 是一款将脂质锚定基团、PEG保护链及端o-BCN（endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne）反应基团结合的复合分子，具体组成与功能如下：

1. DSPE（1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）

双硬脂酸链（C18饱和脂肪酸），确保强力锚定脂质膜；

高熔点（约74℃），保证脂质体和纳米粒结构稳定性。

2. PEG2000（聚乙二醇，分子量约2000 Da）

亲水PEG链，形成水合层，提升水溶性和生物相容性；

降低蛋白吸附，延长体内循环时间，增强稳定性。

3. endo-BCN（endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne）

一种高度活泼的环炔类生物正交反应基团，结构紧凑，反应性强；

与叠氮（azide）基团发生快速且催化剂自由的铜自由叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC），高效、专一；

endo异构体反应活性更高，反应速率快于exo异构体，适合活细胞及体内应用。

三、理化性质及关键参数

参数 说明

分子量 约3100–3500 Da

疏水段 DSPE双硬脂酸链

PEG链长度 PEG2000（约45个乙二醇单元）

功能基团 endo-BCN，铜自由点击反应活性环炔

外观 类白色至淡黄色粉末或蜡状固体

溶解性 良好溶于DMSO、DMF，有限水溶性

储存条件 –20°C，避光干燥密封保存

反应特性 SPAAC反应，与叠氮基团快速共价结合，无需催化剂

四、产品优势

1. 高效且生物相容的铜自由“点击”反应

endo-BCN作为环炔类结构，与叠氮基团发生快速SPAAC反应，避免了铜催化剂的毒性问题，适合生物体内和活细胞环境。

2. 稳定且强效的脂质锚定

DSPE脂肪酸链保证了脂质分子牢固插入脂质双层，稳定性好，不易脱落。

3. 亲水PEG保护层

PEG2000延长循环时间，减少免疫系统清除，提高纳米粒的体内稳定性和生物利用度。

4. 反应速度快，选择性高

endo异构体比exo异构体具有更快的反应动力学，减少反应时间和副反应。

五、典型应用领域

1. 脂质体和纳米粒表面功能化

通过DSPE-PEG2000-endo-BCN修饰的脂质体或纳米颗粒，可以实现与叠氮基团修饰的药物、抗体、配体快速且稳定的共价连接，构建高效靶向递送系统。

2. 生物正交化学标记

在细胞和体内系统中，利用该“点击”反应实现分子和纳米探针的特异标记和追踪，保证低毒副作用和高选择性。

3. 原位组装与智能递送系统

基于SPAAC反应的高效联接，可以设计响应性纳米材料，实现药物或基因的定点释放。

4. 生物材料的交联和功能化

构建复杂生物材料和载体，实现多功能、多组分的协同作用。

六、使用建议与操作方法

1. 脂质体或纳米粒制备

将DSPE-PEG2000-endo-BCN与其他脂质共溶于有机溶剂，旋转蒸发制备薄膜，水化后形成脂质体；

通过膜外修饰或共组装方式确保BCN基团暴露于纳米粒表面。

2. SPAAC“点击”反应

向含有DSPE-PEG2000-endo-BCN的脂质体体系中加入叠氮修饰分子，室温条件下快速反应完成；

反应无需铜催化，适合活细胞与体内应用。

3. 储备液制备

推荐溶于DMSO或干净缓冲液中，浓度一般为1-10 mg/mL，避免多次冻融和长时间暴露。

七、注意事项

项目 说明

储存条件 –20°C，避光干燥密封保存，防止BCN环炔结构降解

光敏感性 避免长时间强光照射，保护功能基团活性

操作环境 建议在惰性气氛或干燥条件下操作，避免水分影响反应活性

反应配体 需使用叠氮修饰配体，确保反应高效专一

安全性 仅供科研使用，佩戴防护装备，避免粉尘吸入及溶剂接触

八、安全信息

产品仅限科研使用，不得用于人体治疗或诊断；

操作时请在通风良好环境中进行，避免吸入粉尘；

使用溶剂时遵守实验室安全规范，废弃物妥善处理。

九、参考文献

Agard NJ, Prescher JA, Bertozzi CR. A strain-promoted [3+2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems. J Am Chem Soc. 2004.

Blackman ML, Royzen M, Fox JM. Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity. J Am Chem Soc. 2008.

Jewett JC, Bertozzi CR. Cu-free click cycloaddition reactions in chemical biology. Chem Soc Rev. 2010.

Patterson DM, Nazarova LA, Prescher JA. Finding the right (bioorthogonal) chemistry. ACS Chem Biol. 2014.

十、订购信息示例

项目 规格与参数

产品名称 DSPE-PEG2000-endo-BCN

分子量 ~3100–3500 Da

包装规格 5 mg / 10 mg / 定制

纯度 ≥95%（HPLC或NMR确认）

提供资料 COA、MSDS、结构式、使用说明书

储存条件 –20°C 干燥避光密封保存

十一、总结

DSPE-PEG2000-endo-BCN 是一种结合了稳定脂质锚定、PEG隐身保护和高效生物正交环炔反应基团的多功能脂质偶联分子。其endoc-BCN结构使其与叠氮基团的SPAAC反应在活细胞和体内环境中具有极高的反应速率和生物兼容性。该产品广泛应用于脂质体和纳米粒表面功能化、生物标记、智能递送系统构建等领域，是现代纳米医学和化学生物学研究的重要工具。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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