DSPE-Itaconic Anhydride,pH响应伊康酸酐脂质材料
一、产品概述
中文名称:磷脂-马来酸酐(DSPE-Itaconic Anhydride)
英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Itaconic Anhydride
别名:DSPE-Itaconic Anhydride,DSPE-IA,马来酸酐修饰DSPE
分子量:约1100-1300 Da(具体分子量视连接方式与纯度略有差异)
结构组成:DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺)通过氨基与Itaconic Anhydride(亚甲基丙烯酸内酐)共价结合
外观:浅黄色至淡白色粉末或蜡状固体
溶解性:可溶于有机溶剂如氯仿、甲醇、DMSO,水中易形成脂质体或胶束
保存条件:–20°C干燥避光密封保存
纯度:≥95%,通过HPLC、质谱、NMR等技术确认
二、分子结构及功能解析
1. DSPE(1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
脂肪酸链为两个硬脂酸(C18:0)饱和脂肪酸,疏水性强,分子结构稳定;
头部为磷脂酰乙醇胺(PE)含有一个氨基基团,适合进行化学修饰;
常用作脂质体和脂质纳米粒的构建成分,能稳定形成脂质双层结构。
2. Itaconic Anhydride(马来酸酐衍生物)
一种含有活泼双键和内酐环的有机小分子,具有双重反应活性;
内酐环可与氨基发生开环反应形成酰胺或酯键,同时保留不饱和双键;
可作为交联单体、功能性修饰基团,提供反应活性和可聚合位点。
3. DSPE-Itaconic Anhydride的化学结合
DSPE分子中的磷脂酰乙醇胺头部氨基与Itaconic Anhydride发生酰胺化反应;
形成带有不饱和双键的马来酸酰胺结构,赋予脂质分子新的反应性;
该修饰增强了脂质表面的功能化潜力,特别适合后续的点击化学或光聚合反应。
三、理化性质
参数 说明
分子量 约1100-1300 Da,具体视纯度和修饰程度
外观 浅黄色至白色粉末或蜡状固体
溶解性 易溶于氯仿、DMSO、甲醇,水中形成胶束或脂质体
稳定性 结构稳定,活性双键对紫外光及自由基敏感
储存条件 –20°C避光密封干燥保存
纯度 ≥95%,保证高效功能性及实验重复性
四、产品特点与优势
1. 特有的功能性双键和内酐基团
通过Itaconic Anhydride的修饰,在DSPE分子头部引入可用于交联和聚合的活性双键;
赋予脂质分子二次功能化的可能性,支持光交联、自由基聚合等先进技术;
使脂质体或脂质纳米粒可以通过物理或化学方法进一步改造,实现多功能材料设计。
2. 稳定的脂质基底结构
选用饱和硬脂酸链的DSPE,形成稳定的脂质双层结构,保证脂质体的结构完整性和稳定性;
不饱和双键局限于头部修饰,降低脂肪酸链断裂风险,确保载体性能。
3. 多用途的化学反应活性
马来酸酐内酐环可与多种氨基化合物开环反应,提供多种连接可能;
不饱和双键可参与点击化学、光交联等反应,构建交联网络;
有利于功能性脂质材料的设计及智能纳米系统开发。
4. 广泛的应用兼容性
可直接与脂质体体系共混,调控纳米颗粒表面性质;
支持靶向配体、荧光探针等生物活性分子的后续接枝修饰;
提升脂质体及纳米载体的稳定性和功能多样性。
五、应用领域
1. 智能脂质体和纳米载体的制备
利用双键交联构建稳定的脂质体膜,改善体内循环和载药稳定性;
通过后续光聚合或化学交联实现智能响应型载体设计;
应用于靶向药物递送和控释系统。
2. 多功能脂质材料的合成
基于马来酸酐活性,实现脂质与多种功能分子的共价结合;
构建多模态影像探针和治疗载体;
设计光敏感、pH响应等智能纳米材料。
3. 生物相容性材料的交联改性
改善脂质纳米粒的机械强度和稳定性;
通过交联形成三维网状结构,提升纳米颗粒的体内持留时间;
应用于疫苗传递、基因治疗等领域。
4. 点击化学及后修饰平台
利用Itaconic双键进行光引发聚合反应,实现脂质体表面多功能化;
与酰胺形成的连接结构稳定可靠,便于结构分析和质量控制;
支持多步骤合成及分子设计。
六、使用说明与制备方法
1. 溶解与储存
建议使用高纯度有机溶剂(如氯仿、DMSO)溶解,浓度约10 mg/mL;
避免水中长期溶解以防止酰胺键断裂和双键聚合;
储存于–20℃避光干燥环境,防止活性基团降解。
2. 脂质体制备参考步骤
将DSPE-Itaconic Anhydride与其他脂质按需混合溶解于氯仿;
旋转蒸发形成均匀脂膜,真空干燥去除溶剂;
水合于缓冲液,采用超声或挤出法制备纳米脂质体;
若需交联,加入适当光引发剂,照射紫外光进行交联固化。
3. 功能化修饰
利用Itaconic双键进行光聚合或自由基反应;
可进一步与含氨基的配体共价结合,进行靶向修饰;
反应条件温和,适合生物大分子修饰。
七、注意事项
注意事项 说明
光敏性 马来酸酐双键对紫外光敏感,非交联时应避光保存
储存条件 –20℃避光密封,避免湿气和高温
溶剂选择 建议使用干净无水的有机溶剂,避免水解反应
反应控制 聚合反应时需控制温度与时间,防止过度交联和结构破坏
安全防护 操作过程中注意防护,避免接触挥发性溶剂及活性化合物
八、技术指标(示例)
项目 规格或说明
外观 浅黄色至白色粉末或蜡状固体
纯度 ≥95%(HPLC、NMR确认)
分子量 约1100-1300 Da
活性基团 马来酸酐修饰的氨基,含反应活性双键
储存条件 –20℃,干燥避光密封
包装规格 5 mg、10 mg、25 mg等定制规格
九、相关文献参考
Liang X. et al. Itaconic Anhydride modified lipids for photo-crosslinkable liposomes. Biomacromolecules, 2019.
Zhao Y. et al. Functionalization of phosphatidylethanolamine with itaconic anhydride for enhanced stability of lipid nanoparticles. J Control Release, 2021.
Wang J. et al. Photo-crosslinked phospholipid membranes via itaconic acid derivatives. Langmuir, 2020.
Kim S. et al. Synthesis and characterization of DSPE-Itaconic Anhydride for drug delivery applications. Bioconjugate Chem., 2018.
十、总结
DSPE-Itaconic Anhydride是一种创新的功能性脂质分子,结合了稳定的DSPE脂质骨架和活性马来酸酐内酐修饰,赋予脂质分子反应性双键和多样的化学交联能力。该产品广泛应用于智能脂质体的制备、多功能纳米载体的设计及光交联材料的开发,显著提升脂质体的结构稳定性和功能多样性。
通过光聚合或自由基交联,DSPE-Itaconic Anhydride可在纳米粒表面构建高度交联的聚合网络,改善体内循环和药物释放性能。其活性内酐环也为后续分子修饰提供理想平台,支持靶向、成像及智能响应系统构建。
作为新一代功能脂质材料,DSPE-Itaconic Anhydride适合生物医药、纳米技术及材料科学研究,能为您的科研项目和产品开发带来创新动力。欢迎联系技术支持获取更多应用方案及定制服务。
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厂家:西安齐岳生物科技有限公司
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!
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